O centro histórico de Castellina foi completamente reestruturado, e é aqui que você pode admirar dois interessantes sítios arqueológicos, o Túmulo de Montecalvario, uma importante prova da era etrusca, que remonta aos séculos VII-VI a.C. e La Rocca, uma torre do século XIV, que está localizada na praça principal e de onde, do topo, você pode admirar a paisagem de Chianti. Para ver há também o Castelo Monternano e o Museu Arqueológico de Chianti, no interior da fortaleza. No centro histórico, na Via Ferruccio, você vai encontrar muitos restaurantes, boutiques, lojas e construções históricas como o Palácio Squarcialupi e o Palácio Banciardi. Imperdíveis são os inúmeros bares de vinho, onde podemos saborear vinhos locais.
Deixando a Chiantigiana se chega a outra bela cidade, Radda in Chianti, que mantém a sua aparência medieval original e as paredes ainda protegendo o centro da cidade, que se desenvolve em um labirinto de ruas concêntricas. É uma cidade muito turística de Siena, importante cidade vitícola, cheia de eventos culturais e folclóricos. A vila tem a aparência medieval característica, com interessantes edifícios históricos e religiosos, como o castelo histórico que há apenas os restos de muralhas e torres.