O primeiro título da temporada 2020/21 coloca Sérgio Conceição e Jorge Jesus frente a frente, pela primeira vez num jogo entre F. C. Porto e Benfica.
A disputa da Supertaça Cândido de Oliveira surge como uma espécie de primeiro episódio de uma série que poderá vir a ter até mais quatro episódios na presente época, com os treinadores de dragões e águias a terem honras de protagonismo. Esta é também a primeira vez que disputam um troféu, olhos nos olhos, numa só partida, mas para trás há uma história comum que os coloca, esta noite, num enredo ao jeito de "queridos inimigos".
Os caminhos de Sérgio Conceição e Jorge Jesus cruzaram-se pela primeira vez a 24 de abril de 1994, num jogo entre o Felgueiras, treinado por Jesus, e o Penafiel, onde despontava o jovem extremo Conceição. O agora técnico do Benfica levou a melhor (3-1). Na época seguinte, igualmente em jogo a do segundo escalão, foi o então avançado, posto a rodar pelo F. C. Porto, quem saiu por cima, num Leça-Felgueiras (1-0). Mas os alicerces da boa relação que mantêm até aos dias de hoje foram construídos em 1995/96, quando se encontraram no mesmo lado da barricada, a do Felgueiras.