Diz-se que, quando numa relação, ambos os intervenientes tendem a adaptar-se um ao outro, embora normalmente estas mudanças digam respeito à forma de ser. Depois de tanto tempo passado com a mesma pessoa, é inevitável que nos apropriemos de determinadas expressões ou gestos que lhe são tão característicos. O caso de Brad Pitt é, contudo, um pouco diferente. Enquanto que não temos a autoridade necessária para avaliar as alterações na personalidade do ator, basta um par de olhos dotados de boa visão para identificar as variações que o aspeto de Pitt sofre consoante a mulher com quem é visto.
No início da década de 1990, o ator passa a ser visto com Juliette Lewis, com quem contracenou em Too Young To Die. As parecenças entre os dois não eram muitas, à partida, mas um novo corte de cabelo de Pitt fez toda a diferença - os dois passaram a envergar uma cabeleira curta loira, penteada com um risco ao meio. Foi em 1994 que começou a namorar com Gwyneth Paltrow e, mais uma vez, foi o cabelo a denunciar o relacionamento. O par foi visto, em mais do que uma ocasião, a usar um penteado sleek e chique. Mais do que isso, os atores parecem ter feito um esforço para combinar os outfits de red carpet, tornando-os quase indissociáveis.
Com Jennifer Aniston, Brad Pitt adotou um estilo mais descontraído - deixou crescer o cabelo, que quase chegou ao comprimento do da namorada. Ao longo dos anos em que estiveram juntos, o casal veio a tornar-se numa fonte de inspiração para os amantes do estilo Y2K. Tops curtos, casacos de cabedal e óculos de sol excêntricos eram um must have no armário dos dois. Foi com Angelina Jolie que o ator teve o seu relacionamento mais longo. Entre 2006 e 2016, vimos Pitt a adaptar-se a um guarda-roupa com um registo mais formal que acompanhou os vestidos de gala de Jolie, e a escurecer o cabelo até chegar ao tom mais parecido do da namorada.