Existe bastante controvérsia sobre a encomenda do retrato, embora sejam consenso a autoria de Leonardo e a identidade da retratada. A jovem retratada por Leonardo é Ginevra de' Benci, filha de um banqueiro florentino chamado Amerigo Benci. Em 1939, o historiador da arte Kenneth Clark sugeriu que o retrato provavelmente foi pintado por ocasião do casamento da jovem com Luigi di Bernardo di Lapo Niccolini, ocorrido em 1474. Ainda na década de 1930, uma segunda tese, de Emil Möller, apoiada por muitos acadêmicos, sugeriu que o retrato havia sido pintado por Leonardo para a família da jovem, talvez por ocasião de seu casamento, mas não por encomenda de seu marido e sim para permanecer na casa de seus pais e irmãos. Ginevra vinha de uma família de boa educação e de certa influência cultural em Florença. Possuía grande beleza e era reconhecida como poeta por pelo menos um homem, um amigo do qual só restaram a iniciais, “G + H” , ou talvez G. L. N., graças a quem sobreviveu a única linha que se conhece de sua produção literária: