Não é a primeira vez que Federman envolveu a escola que administra numa controvérsia. Em 2007, um aluno da East Side deu um soco na cara de um policial e foi preso. De acordo com os registros da polícia, Federman pediu ao policial que levasse o aluno pela porta dos fundos, para evitar o constrangimento. O policial, contudo, recusou e Federman impediu que o policial deixasse a escola pela porta da frente, “se debatendo todo para evitar ser algemado e preso”. A polícia prestou queixa contra Federman por resistir à prisão e obstruir o trabalho da polícia (a justiça mais tarde arquivou o processo).