Filho de médico, o Dr. Isaac Taylor (1921-1996) e de Gertrude Woodard, professora de música e cantora lírica. É o segundo de cinco irmãos. Em 1951, quando James tinha 3 anos, o pai, o Dr. Taylor foi eleito professor assistente da Universidade da Carolina do Norte em Chapel Hill, e a família mudou se de Boston para o Sul. Todos três irmãos, Alex (1947-1993), Livingston, e Hugh, e sua irmã, Kate, se tornaram músicos e gravam álbuns independentemente. Entre alguns dos sucessos de James Taylor e mais destacadas canções interpretadas estão: You've Got a Friend; Carolina in My Mind; Sweet Baby James; Fire and Rain; Mexico; Shower the People; How Sweet It Is; e Only a Dream in Rio. Na vida profissional, James pertence a "escola estilísticas de músicos" que inclui parceiros como: Paul McCartney; George Harrison; Carole King; Joni Mitchell; Carly Simon; Art Garfunkel; Paul Simon; David Crosby; Graham Nash; Jackson Browne; Linda Rondstadt; Bonnie Raitt e Stevie Wonder; e no período que ele se comercializou, estava entre grupos de músicos (além destes já mencionados) como: Don McLean; John Denver; Jim Croce e Cat Stevens apesar de nunca ter tocado com estes últimos.
Filha do gaitista Altino Pinheiro, começou a estudar Piano aos dez anos, no Instituto de Iniciação Musical. Em 1974, Leila desiste das aulas teóricas de música e passa a estudar piano com um conterrâneo, Guilherme Coutinho, músico de talento e presença importante no cenário musical de Belém. Em 1980, ela abandona - no segundo ano - o curso de medicina e em outubro, estreia o primeiro espetáculo, Sinal de Partida (realizado no Theatro da Paz, em Belém), onde estreou como cantora profissional. Em 1981, muda-se para o Rio de Janeiro onde gravou o primeiro LP, o independente Leila Pinheiro, produzido por Raimundo Bittencourt. Excursionou com o Zimbo Trio em 1984, realizando uma série de espetáculos pelo exterior, mas o sucesso veio na verdade quando ganhou o prêmio de cantora-revelação no Festival dos Festivais (TV Globo, 1985), onde interpretou a canção Verde, que foi classificada em terceiro lugar consecutivo e é o primeiro sucesso radiofônico.
Convidada pelo músico e diretor artístico Roberto Menescal, Leila assinou contrato com a gravadora Polygram (atualmente Universal Music). O disco que marca a estreia nessa gravadora é Olho Nu, que lhe garantiu o prêmio de melhor intérprete no Festival Mundial Yamaha. O álbum, muito elogiado pela crítica especializada, obteve vendagem significativa. No ano seguinte, recebe da Associação Brasileira de Produtores de Disco (ABPD) o Troféu Villa-Lobos, como revelação feminina.