Em São Paulo, Horn passou vender de porta em porta goma-laca de porta em porta para ajudar a família recém-instalada. No final da adolescência, virou funcionário na imobiliária de seu irmão Joe. Sua função era encontrar bons imóveis para comprar.
Seu olhar certeiro para comprar e vender imóveis começou a se destacar na empresa. De funcionário, Horn virou sócio do irmão, passando a fazer negociações imobiliárias seguindo uma estratégia ousada: comprava apartamentos sem ter o dinheiro, enquanto prometia quitar as parcelas a prazo. Até as prestações vencerem, Horn corria contra o relógio para vender o imóvel a um terceiro – e à vista. Assim, levantava o dinheiro necessário para quitar sua dívida inicial.
Foi assim, comprando e vendendo imóveis e terrenos, que ele fundou a Cyrela (CYRE3) na década de 1970. Com o Brasil em crise e a inflação disparando, Horn precisou rever sua estratégia e resolveu partir para a construção.
Sob seu comando, a Cyrela teve uma forte expansão ao evoluir do segmento de apartamentos para prédios comerciais e shoppings em zonas industriais, que possuíam mais margem de lucro. Na década de 1990, Horn formou uma joint-venture com os argentinos da Irsa, apoiados pelo bilionário húngaro George Soros. Capitalizado, entrou no mercado de alto luxo com a marca Brazil Realty.
Com o IPO da Cyrela em 2005, Horn levou a companhia para o período de maior expansão geográfica de sua história, abrindo simultaneamente frentes de construção em 120 cidades. O movimento, contudo, deu errado. Acreditando conhecer bem o negócio, o empresário ignorou as especificidades de cada região. Acabou pisando no freio da companhia para arrumar a casa durante a crise de 2008 – um período que a Cyrela encolheu.