O primeiro encontro é uma ocasião particularmente sensível, uma vez que determinará se o contacto entre os dois terá ou não continuidade, daí ser tão importante causar a melhor impressão possível. Um dos aspectos que deverá ter mais em conta é o vestuário. As mulheres reparam imenso em pequenas coisas que passam completamente despercebidas aos homens, e uma delas é a roupa. Ainda que não exista um conjunto de roupa em particular que seja indicada para qualquer primeiro encontro, existem pequenas regras que, quando seguidas à risca, poderão ajudar a garantir que se apresenta de modo a causar uma boa impressão.
Independentemente das peças de roupa que vestir, é importante que as mesmas tenham um aspecto cuidado. Idealmente, deverão estar muito bem limpas e correctamente passadas a ferro. Evite transmitir qualquer tipo de sinal de desleixo. Demonstre que se preocupa com a sua apresentação e escolha peças de roupa em bom estado, e de preferência de boa qualidade.
Qualquer mulher irá rapidamente reparar no seu calçado. É importante que escolha um calçado que se coadune bem com o estilo de roupa pelo qual tiver optado. Idealmente, deverá ter um par de sapatos ou sapatilhas com um aspecto novo e cuidado que possa utilizar em ocasiões especiais como esta. Evite levar sapatos gastos e/ou sujos, uma vez que isso não transmitirá a melhor das imagens a seu respeito.
Se está a pensar em vestir algo muito extravagante, na esperança de causar impacto e marcar pontos pela diferença, o melhor é controlar-se. Sendo que ainda não a conhece bem e ainda não estabeleceu laços emocionais com ela, não corra riscos desta dimensão logo no primeiro encontro. Aposte na simplicidade e evite utilizar roupa ou adereços gritantes que possam atrair demasiada atenção, uma vez que isso poderá até mesmo deixá-la desconfortável.
Evite peças de vestuário que possam ser consideradas demasiado juvenis, a menos que ainda esteja na adolescência. Se for encontrar-se com uma mulher crescida, convém demonstrar alguma maturidade durante o primeiro encontro. Deixe as t-shirts dos power rangers em casa, pois por mais "cool" que lhe possam parecer, aos olhos de uma mulher que mal o conhece poderá ser encarado como um sinal de infantilidade, o que representa algo muito pouco atraente para a maioria das mulheres.
Independentemente do estilo de vestuário que escolher, simplicidade ajudá-lo-á sempre a ganhar pontos. Aperaltar-se demasiado poderá fazê-lo parecer presunçoso, ou simplesmente demasiado desesperado para agradar, o que acabará por não se revelar muito atraente. Um certo relaxamento na forma de vestir pode conferir-lhe muito estilo, desde que seja feito com bom gosto e atenção ao aprumo.
Evite sempre ir de gorro ou chapéu para um encontro, a menos que o programa e o meio o justifiquem. Um cabelo bem cuidado contribuirá sempre para causar boa impressão, por isso aconselha-se que saia de casa com o cabelo muito bem tratado, pois esse é um dos detalhes nos quais as mulheres mais reparam.
Evite situações constrangedoras ao vestir-se muito formalmente para programas simples e mundanos, ou de um modo demasiado casual para programas de carácter mais distinto. Por outras palavras: se for ao cinema e ao Burger King, não vá de fato e camisa, e se for a um restaurante fino não vá de t-shirt e calções. Saber vestir-se de acordo com a ocasião é tão ou mais importante do que saber vestir-se bem.