Como a regra de negócio estava pronta, achei que fosse trivial ir gerando as tags <p> e ir mostrando o andamento com flushs… Não poderia estar mais errado! Inicialmente tentei usar o HtmlWriter do Render pra ir fazendo os Writes intercalados com os Response.Flush() (fiz um teste com Sleep() pra simular o processamento). Mas não funcionou, ele mostrava a página só no final, com todos os passos de uma vez.
Aí comecei o processo conhecido de buscar no google alguma dica ou esperiência pra entender o que estava errado. Nem precisa falar que o help da MSDN era inútil, aliás copiei e colei o exemplo deles e mesmo comportamento. Comecei a ver que este é um problema para muitas pessoas, aparentemente em algumas situações o Response.Flush() simplesmente não funciona e um mesmo código que funciona para um (como o exemplo da MSDN) não funciona pra outros.