Na Recopa, o Milan passou por Levski Sofia, Györi, Standard Liège e Bayern Munique, até chegar à final contra outro time alemão, o Hamburgo. Na decisão, disputada em Roterdã, na Holanda, o sueco Kurt Hamrin, contratado naquela temporada, marcou os dois gols da vitória por 2 a 0 que deu ao clube mais um título internacional e inédito. Mas os comandados de Rocco queriam mais. E partiram em busca da Copa dos Campeões de 1968-1969.
No Campeonato Italiano de 1968-1969 o Milan não ficou com o scudetto: a campeã foi a Fiorentina, que chegou ao seu segundo título nacional. Porém, o clube de Milão alcançou um recorde notável ao levar apenas 12 gols em 30 jogos, a melhor marca do time na história da competição. A equipe demonstrava muito entrosamento, força e talento com Rivera e Prati comandando as ações no ataque. E seria graças a dupla que o Milan iria disputar mais uma final europeia em 1969.
Na Copa, o Milan eliminou Malmö, Celtic (com uma vitória por 1 a 0 em pleno Celtic Park), os então campeões continentais Manchester United (vitória por 2 a 0 na ida e derrota por 1 a 0 na volta) e chegou a mais uma final. Nela, a equipe teria pela frente uma equipe promissora e que faria história a partir de 1971: o Ajax, comandado por Rinus Michels no banco e por Johan Cruyff em campo.
O jogo, disputado no estádio Santiago Bernabéu, em Madrid, tinha tudo para ser equilibrado, mas foi dominado por um só time: o Milan, que aplicou sonoros 4 a 1 com três gols de Pierino Prati e um de Sormani.
Foi um baile inesquecível do time italiano que deu uma aula de precisão e pontaria, deixando os holandeses sem qualquer tipo de reação. O bicampeonato europeu colocou o Milan no mesmo patamar da rival Inter, ambos com duas taças europeias, e credenciou a equipe de Rocco e Rivera em mais uma disputa de Mundial Interclubes, dessa vez contra os perigosos argentinos do Estudiantes.
Para coroar um ano inesquecível, o Milan disputou entre 8 e 22 de outubro de 1969 o título da Copa Intercontinental contra o Estudiantes. No primeiro jogo, em Milão, a equipe de Rocco mostrou toda sua superioridade técnica e tática e venceu por 3 a 0, gols de Sormani (2) e Combin.
Na volta, em La Bombonera, o Milan foi vítima de uma das maiores selvagerias da história. Os argentinos bateram muito, mas muito nos italianos e usaram todos os artifícios possíveis para conseguir vencer por mais de três gols de diferença. Rivera abriu o placar para o Milan no primeiro tempo e dificultou ainda mais o trabalho dos argentinos, que viraram para 2 a 1, resultado que permaneceu assim até o final do jogo. Os italianos venceram no agregado por 4 a 2 e ficaram com o título na base da raça, do suor e do sangue. As fotos de Combin totalmente fora de si e ensanguentado após ter o nariz e o maxilar quebrados foram a prova máxima da brutalidade do Estudiantes naquele jogo.
Mesmo com tantos fatores adversos, o time de Milão venceu pela primeira vez em sua história um título mundial. Ainda em 1969, Gianni Rivera coroou sua fase brilhante com a conquista da Bola de Ouro da revista France Football, que premiava o Melhor Jogador da Europa.
Depois dos títulos europeu e mundial de 1969, o Milan ainda faturou três Coppa Italia e mais uma Recopa no começo dos anos 70, mas passou longe de vitórias na Copa dos Campeões. A ótima safra de jogadores minguou e o clube só voltaria a ser protagonista no continente no final dos anos 80, na mais fantástica equipe já formada em Milão, após a compra do clube pelo empresário Silvio Berlusconi.
Enquanto essa era não chegava, os torcedores tiveram que viver das lembranças de um time histórico e pioneiro tanto em títulos internacionais quanto em inovações táticas, levando os rivais a seguir seus passos por anos. A Internazionale foi a que mais obteve sucesso, mas jamais conseguiu apagar da memória dos milanistas a força ofensiva daquele time que ora tinha Dino Sani e Altafini, ora Amarildo, Lodetti e Prati. E sempre com dois personagens como protagonistas: Gianni Rivera, o maestro encantador e sublime, e Nereo Rocco, o professor dono das táticas, da inteligência competitiva e responsável por plantar a semente copeira tão vertiginosa na Associazione Calcio Milan.
Giorgio Ghezzi: o goleiro conseguiu a façanha de ser campeão italiano tanto pelo Milan, em 1962, quanto pela Internazionale em 1953 e 1954. Ghezzi foi um dos bons goleiros da Itália nos anos 50 e 60 e foi um dos destaques na conquista da Copa dos Campeões de 1963. Encerrou a carreira no próprio Milan, em 1965.
Fabio Cudicini: chegou veterano ao Milan, em 1967, aos 32 anos e provou em campo que ainda tinha muita lenha para queimar. Seguro, ágil e imponente, Cudicini foi fundamental para a segurança defensiva do Milan na segunda era Rocco da década e faturou o scudetto e a Recopa de 1968, a Copa dos Campeões e o Mundial de 1969 e uma Coppa Italia em 1972.