Mas algo começou a mudar no dia 28 de junho de 1969. Já era madrugada quando a polícia apareceu e começou a abordar, de forma agressiva, as mais de 200 pessoas que ali estavam curtindo a noite. Algum desajuste ocorrera no acordo entre polícia e máfia. Os agentes policiais começaram a revistar, já separando aqueles que seriam detidos e os que seriam soltos, como sempre faziam. Também começaram a apreender as bebidas alcoólicas. Mas os poucos policiais e viaturas não eram suficientes para a prisão de tanta gente. Foi preciso esperar a chegada de reforço e foi nesse contexto que eclodiu uma revolta espontânea e violenta por parte das pessoas LGBT+.
Diversas são as memórias e as diferenças nas narrativas de como se deu esse acontecimento histórico. Fala-se em quem deu o primeiro grito contra um policial, quem jogou a primeira pedra na viatura, quem liderou a rebelião. Apesar das diferenças, todos os relatos convergem, contudo, para a descrição de um motim que começa a se formar sem planejamento prévio, por meio de combinação de pequenas desobediências individuais tais como pessoas se negando a entregar documentos, não se deixando algemar e nem ficando em fila conforme o comando das autoridades. As LGBT+ que foram liberadas não foram embora, mas permaneceram na frente do bar acompanhando as discussões e tensões. A polícia tentou impor suas ordens e as pessoas resistiram e começaram a jogar latas, garrafas e pedras contra a polícia. Alguns dos oficiais ficaram protegidos dentro do bar. A população atirava também dinheiro aos gritos de “policiais corruptos”. O reforço demorou a chegar e a temperatura aumentou nas horas seguintes, com o envolvimento das pessoas que estavam na rua e que começaram a se dirigir para a frente do Stonewall, inflando a aglomeração de gente.
A humilhação, desta vez, fora imposta à polícia pelo “gay power” que emergira naquele episódio. A rebelião do primeiro dia só terminou com a dispersão no começo do amanhecer por uma tropa especial da segurança pública que foi chamada para resolver a insólita situação. Nos dias seguintes, a repercussão nos jornais e nos panfletos distribuídos pela comunidade vão provocando novas revoltas que seguirão desafiando a repressão estatal. Os conflitos tomavam as ruas de modo que não podiam mais ser escondidos. As pessoas LGBT+ expressavam seu orgulho e já não queriam mais voltar aos guetos e armários nas noites seguintes.