O título é autosugestivo. A banda liderada por Chino Moreno recorreu a Back to School, uma versão derivada do tema Pink Maggit (a última faixa do aclamado White Pony) para se diferenciar das inúmeras bandas responsáveis pelo boost do estilo nu-metal, referenciando vivências escolares de outrora.
Comum termo frequentemente utilizado no basebol americano, a folk doce de John Darnielle presente em Old College Try conta-nos a história de um casal e de todas as gradações que os acompanharam durante a sua caminhada, fazendo menção ao seu caráter impetuoso e jovial.