Aziridina (tensionando meu nitrogênio) | Glúon/ blog
Aziridina (tensionando meu nitrogênio)
MdD fev 12, 2015
A aziridina, como o ciclopropano e oxiranos/epóxidos, é um dos anéis tensionados simples de três membros. A tensão gera uma reatividade considerável.
A aziridina é bem elegante – como muitas regiões reativas, tem atraído a atenção no uso como medicamentos no tratamento do câncer. É também um dos meus reagentes fortes que tem sua utilidade em um laboratório de biologia. Um resíduo cisteína em uma proteína (R-CH2-SH) irá reagir com a aziridina para formar R-CH2-S-CH2-CH2-NH3+ (compare com a lisina, que ela imita, R-CH2-CH2-CH2-CH2-NH3+). Nunca fiz essa reação, mas aparentemente a nucleofilicidade superlativa do enxofre é tal que a reação é essencialmente completamente seletiva.
De cisteína para lisina, só adicionar aziridina!
Gostaria muito de ouvir de alguém que tenha tentado (conseguido?) esta derivação.
Original (English) content from Molecule of the Day (http://scienceblogs.com/moleculeoftheday). Content translated with permission, but portuguese text not reviewed by the original author. Please do not distribute beyond this site without permission from both author and translator.