Química Orgânica Assimétrica II | NOVA Guia de Cursos
Química Orgânica Assimétrica II
Pretende-se a continuação da aprendizagem em Química Orgânica Assimétrica iniciada em QOA I, mas fazendo uma abordagem do ponto de vista mecanístico. Pretende-se ligar os conhecimentos adquiridos em Química Física e Química Orgânica Gerais, na área de Termodinâmica e Cinética Químicas, com a forte vertente em Química Assimétrica do segundo ciclo em Bioorgânica. Reconhecendo a interdisciplinaridade desta unidade curricular, pretende-se um cruzamento efectivo com outras unidades curriculares, nas áreas de Química Computacional e Análise Estrutural.
Serão abordados os temas abaixo propostos, pretendendo-se uma grande maleabilidade das matérias a leccionar, em função do perfil médio dos alunos inscritos no segundo ciclo em Bioorgânica.
Estudantes com licenciatura completa de preferência na área da química Orgânica.
-Organic Synthesis. Strategy and Control, P. Wyatt, S. Warren, John Wiley Sons, 2007.
-Workbook for Organic Synthesis, Strategy and Control, P. Wyatt, S. Warren, John Wiley Sons, 2008.
- March's Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, M. B. Smith, J. March, Wiley – Interscience, 6ª ed., 2007.
- Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P Wothers, Oxford University Press, 2001.
A componente teórica será integrada com a componente teorico-prática. A comunicação será realizada por tecnicas audio-visuais actuais recorrendo-se a slides. Também será utilizado o quadro de giz para uma comunicação de proximidade e uma maior interacção com os alunos. A proactividade será sempre solicitada.
As aulas teorico-práticas serão coordenadas com as aulas teóricas. Pretende que haja discussão entre todos os intervenientes.
-Análise de um artigo completo.
O artigo tem várias transformações.
Cada aluno faz a apresentação (10 min) - preparação de um composto a partir de um anterior (20%da avaliação). Envolve apresentação do mecanismo envolvido.
-Resolução de um problema semanal. Trabalho individual. Enviar por email até à manhã da aula. Resolução será feita na aula (15min) e/ou publicada no CLIP. (20% da avaliação)
- Trabalho de análise de uma sintese de um fármaco publicada na literatura. Trabalho escrito. Trabalho individual. (60% da avaliação) - substituição dos 3 testes calendarizados.
Avaliação à distancia (AD) dadas as condições determinadas por COVID-19.
Estereoquímica. Reações assimétricas e indução assimétrica - Fundamentos
Estratégia baseada no reagente quiral, ou catalisador quiral ou substrato quiral.
The "chiral pool"- Síntese assimétrica com produtos naturais como materiais de partida.
Utilização de auxiliares quirais. Utilização de catalisadores quirais. Hidrogenação assimétrica, epoxidação assimétrica e di-hidroxilação assimétrica.
Diastereosselectividade na reacção de Aldol e afins.
Organocatálise assimétrica em reacções de: substituição nucleófila em carbonos alifáticos, adição nucleófila a ligações duplas, carbonilos e iminas, nas reacções de cicloadição, oxidação e redução. Uso de enzimas em síntese orgânica – biotransformações.