Um dos capítulos mais dramáticos é "Pai e filho", que relata o percurso empresarial do pai e de como este legou uma fortuna polémica e muitas vezes sob a ação da justiça. Explicam que Trump queria uma vida diferente e viver em Manhattan em vez de na periferia, como o pai. Considerava que "o dinheiro que ganhava era para gastar" e menosprezava a vivência nas partes sujas da cidade". Nas suas próprias palavras: "Não era um mundo que achasse muito atrativo." Daí que tenha "perdido a paciência com a estratégia do pai que construía para os habitantes de baixo e médio rendimento de Brooklyn e de Queens" e partisse à conquista da zona mais nobre de Nova Iorque em 1971. Dois anos depois, Trump estava mais próximo do seu objetivo ao criar um negócio próprio de imobiliário, mas o governo abriu um processo contra o pai e ele, o que o obrigou a entrar no mundo das influências nos bastidores do poder privado e público através de um amigo, Roy Cohn, que lhe ensinou uma máxima que seguiria toda a vida: "Quando atacado, contra-ataca com uma força esmagadora."
Aos métodos usados por Trump não escapam as mulheres, como contam: "A partir do primeiro dia enfrentou uma ofensiva de acusações de que tinha apalpado mulheres, tido um comportamento bárbaro e feito insultos, e ganhou." Até disseram que lhe "deu rosto humano". Ou quando se separou de Ivana porque "o nível de arrogância dela tornou-se maior nos últimos anos". Não faltam descrições da capacidade sexual ou de aventuras, mesmo que falsas, como ter namorado Madonna, entre outras das mulheres sexy de Hollywood.