Iniciando sua carreira musical na era do swing com Harry James e Tommy Dorsey, sem qualquer reino musical, desenvolveu um estilo sofisticado de canto. Sua habilidade em criar uma longa e fluente linha musical sem pausas para respiração, sua manipulação de frases o fez chegar bem mais longe que o usual dos cantores populares da época.
Gravou para várias editoras, (até criar a sua própria) vários êxitos e passou a ser o ídolo das "bobby boxers" (como eram conhecidas as jovens fãs de swing), lançou o seu primeiro álbum, “The Voice of of Frank Sinatra” em 1946.
Sua carreira profissional esteve parada na década de 1950, mas renasceu em 1953 ao vencer o Óscar de melhor actor secundário por sua performance em “From Here to Eternity”.
A partir desse momento foi um nunca mais parar de êxitos mundiais. Óscares e Globos de Ouro pelos seus trabalhos como cantor e actor.
Frank Sinatra, foi casado com Nancy Barbato e posteriormente com as actrizes Ava Gardner e Mia Farrow e com a socialite Barbara Marx, com quem terminou seus dias.