A Romaria veio retomar uma tradição antiga, quando os lavradores da Moita se deslocavam ao Santuário de N.ª Sr.ª D'Aires para benzer os animais e pedir boas colheitas. No entanto, e apesar do caráter religioso, nos dias de hoje, a romaria assume uma vertente mais lúdica que privilegia o convívio entre os vários participantes.
A Romaria a Cavalo é promovida por uma comissão organizadora constituída pelas Câmaras da Moita e Viana do Alentejo, Associação dos Romeiros da Tradição Moitense e Associação Equestre de Viana do Alentejo.