No início do reinado de D. Manuel, sob a direção de Mateus Fernandes, foram realizadas diversas obras complementares no claustro e suas dependências, que inauguraram o ciclo manuelino em Portugal: o lavabo, o preenchimento decorativo de todos os vãos das galerias e do pavilhão do lavabo, a construção de uma casa capitular no extremo nascente da Adega dos Frades. Esta última intervenção compreendeu a elevação de uma parede a toda a altura, que compartimentava aquela secção, demolida na década de 1940, e um portal monumental ainda hoje visível.
Aberto no topo do braço sul do transepto, o portal lateral da igreja é composto por três arquivoltas decoradas e uma moldurada, assentes em colunas de fuste liso, e superiormente enquadradas por um gablete. Neste inscrevem-se, à direita, as armas de D. João I e, à esquerda, as de D. Filipa de Lencastre, inseridas em molduras de traçado misto, circundadas por folhas de acanto, com enquadramento exterior quadrangular. As armas são sobrepujadas por coroas e baldaquinos de três andares.