Bolsa 18/03667-0 - Síntese orgânica - BV FAPESP
Desenvolvimento de novas metodologias para a síntese de cetonas aromáticas bicíclicas e naftóis empregando diazocetonas e ilídeos Beta-cetossulfoxônios
Processo: 18/03667-0
Beneficiário: Evandro de Azevedo Rocha
A reação de acilação de Friedel-Crafts é um dos métodos mais importantes para a formação de cetonas aromáticas. Existem diversas metodologias já descritas na literatura para obtenção dessa classe de compostos. Entretanto essas rotas sintéticas são muito semelhantes ao método clássico desenvolvido por Friedel e Crafts, que usam ácidos de Lewis ou de Brønsted bastantes reativos em quantidade supra-estequiométricas, limitando o uso dessa metodologia em substratos multifuncionalizados e/ou sensíveis. Dessa maneira, propõe-se o desenvolvimento de uma nova metodologia para formação de cetonas aromáticas bicíclicas através de uma rota sintética com poucas etapas reacionais e condições brandas. Esses compostos poderão ser obtidos mediante reação fotoquímica na presença de diazocarbonílicos ou ilídeos de enxofre (compostos que atuam como precursores de intermediários cetenos capazes de promover a ciclização intramolecular semelhante à reação de Friedel-Crafts tradicional). (AU)