Quando a guerra começou, o líder soviético não fez nada para proteger seu filho, que acabou indo parar na linha de frente como um comandante comum do Exército.
Mas Iakov não lutou por muito tempo. No início de julho de 1941, unidades de seu 20º Exército se renderam na Bielorrússia, e em 16 de julho, durante uma tentativa de escapar e alcançar o lado soviético, o tenente Djugachvili foi capturado.
Os alemães perceberam rapidamente quem era o prisioneiro: Iakov foi traído por vários de seus companheiros. Os nazistas não tinham intenção de encenar a execução pública do filho de seu arqui-inimigo. Pelo contrário, era do interesse deles atrair Djugachvili para o seu lado, usá-lo em suas campanhas de propaganda e jogar Stálin Júnior contra Stalin Sênior.
Iakov foi tratado com civilidade e cortesia. Nos interrogatórios, os alemães não questionaram apenas questões militares, mas também sobre suas opiniões políticas. Falaram sobre os métodos de Stálin para governar o Estado, apontaram para o filho os erros do pai e enfatizaram as deficiências da ideologia do bolchevismo. Mas os nazistas não chegaram a resultado algum nas tentativas de “amolecer” o prisioneiro de guerra, e Djugachvili se recusou ativamente a cooperar com os alemães.
A máquina de propaganda do Terceiro Reich garantiu que a notícia da captura do filho do “todo-poderoso Stálin” se tornasse de conhecimento geral na URSS. Embora Djugachvili tenha enfatizado nos interrogatórios que havia sido feito prisioneiro contra sua vontade, os alemães declararam que sua rendição havia sido inteiramente voluntária. Inicialmente, o próprio Stálin acreditou nessa versão dos fatos.
Depois de o Kremlin receber novas informações sobre as circunstâncias da prisão de seu filho e detalhes de sua conduta no cativeiro, Stálin mudou sua opinião e deixou de considerar Iakov um traidor e covarde.
Várias missões de resgate foram organizadas para tirar Djugachvili das mãos dos nazistas. Os comunistas espanhóis que foram obrigados a fugir da Espanha após a derrota na Guerra Civil e agora viviam na URSS foram recrutados para as operações por causa de sua valiosa experiência de guerrilha.
Após a batalha de Stalingrado, os alemães usaram a mediação do diplomata sueco conde Folke Bernadotte e da Cruz Vermelha para oferecer a Stálin uma troca de seu filho pelo marechal de campo Friedrich Paulus e várias dezenas de oficiais de alto escalão do 6º Exército mantidos em cativeiro soviético. Hitler prometeu ao povo alemão que traria os generais de volta para casa.