Não são certas as origens de Ouguela. Crê-se que tenha sido um povoado proto-histórico que acabou por ser romanizado e mais tarde transformado numa fortaleza islâmica. Passou para o domínio cristão e fez parte do Reino de Leão e Castela na sequência da Reconquista Cristã da Península Ibérica. De Espanha resta hoje a vista cercana, ali à distância de um esticar de braço. D. Dinis acabou por integrar Ouguela no reino de Portugal em 1297, tendo-lhe concedido foral no ano seguinte. Desde aí Ouguela desempenhou um papel importante ao longo da história, sobretudo como parte da primeira linha de defesa da raia alentejana, a par das fortificações de Elvas, Campo Maior, Olivença e Juromenha (esta última, a minha preferida). Mas acabou por perder relevância militar e foi vítima do abandono da sua população. Uma quadra, irónica, canta o seguinte: