Ele se juntou ao Wimbledon na Premier League, como reserva do goleiro Hans Segers, mas não disputou nenhum jogo. Em seguida, assinou contrato com o Bolton Wanderers, fazendo alguns jogos, incluindo a final da semifinal da Division One contra o Wolverhampton Wanderers no Molineux, o Bolton perdeu por 2-1, mas acabou superando o Wolves na segunda partida, onde Shilton não entrou em campo.
Ele então assinou pelo Coventry City, onde não conseguiu jogar, antes de se juntar ao West Ham United, onde novamente não jogou embora ele tenha sido escolhido como reserva em várias ocasiões.
Com 996 partidas, Shilton estava ansioso para alcançar a marca de 1.000 jogos e isso ele fez quando se juntou ao Leyton Orient em novembro de 1996. Seu milésimo jogo na liga aconteceu em 22 de dezembro de 1996, contra o Brighton & Hove Albion, que foi exibido ao vivo pela Sky Sports e foi precedido pela apresentação de uma edição especial do Guinness Book of Records para Shilton. Ele jogou mais cinco partidas antes de se aposentar com 1.005, aos 47 anos de idade, no final da temporada 1996-97.
Na época de sua aposentadoria, ele era o quinto jogador mais velho a ter jogado na Liga de Futebol ou na Premier League. Em 2004, pensou em voltar a atuar profissionalmente e chegou a treinar no Marsaxlokk, clube da primeira divisão do Campeonato Maltês, porém não chegou a assinar um contrato oficial.