O passo seguinte foi a D-League, campeonato de desenvolvimento com equipas que servem de satélite às da NBA. O problema é que a maior parte dos jogadores que lá estão são enviados pelas equipas da liga profissional norte-americana. Simmons não tinha essa “recomendação”, precisava de prestar provas.
Em setembro de 2013, foi até Austin para mostrar o que valia nos Toros. As sessões de captação existem mas é preciso pagar por elas. Foi por isso que, aos 24 anos, Jonathon Simmons pagou 150 dólares de inscrição. «Não sabia muito sobre a D-League. Não compreendia como é que funcionava e nunca tinha prestado muita atenção até a ter pela frente», recordou ao Business Insider em fevereiro de 2016.