Logo após esse encontro e uma conversa regada a vinho no escritório, Harper e Charlie acabam falando um pro outro que o que seus chefes precisam é namorar e percebem então que podem juntar seus respectivos chefes, já que são eles que controlam a agenda de cada um. E com isso, ter um pouco de sossego.
A partir de então começa a saga para juntar esse possível casal, na qual os dois assistentes estão muito empenhados e de bônus eles acabam conhecendo as peculiaridades um do outro.