Nasceu no povoado de San Ramón (Alajuela), Costa Rica, em 1906. Sua ascendência catalã imediata, por ambos os lados, selou alguns de seus traços de caráter mais proeminentes. Empreendedor e muito laborioso, com várias facetas e profunda inclinação para a prática, impulsivo, mas também reflexivo e livre de amarras intelectuais, leitor infatigável, sempre independente, ao mesmo tempo que ousado em excesso e até provocador para os patrões costa-riquenses.
Depois de concluir seus estudos secundários, viveu nos Estados Unidos (Boston e Nova York) entre 1923 e 1938. Lá frequentou cursos livres e estudou engenharia elétrica, sem nunca se formar. Nas duas cidades, foi assíduo frequentador noturno das principais bibliotecas.
Em 1929, comprou em São Marcos de Tarrazú uma fazenda a que denominou "Luta sem fim", seu principal patrimônio, na qual se dedicou a diversas atividades agrícolas e florestais ao longo de sua vida.
Em 1942, durante a administração de Rafael Ángel Calderón Guardia (1940-1944), depois de um discurso radiofônico muito crítico ao governo, que não pôde concluir porque as forças policiais o impediram, foi detido e expulso do país. Residiu no México até 1944. A partir de então desenvolveu uma profunda inimizade por Calderón.
Em 1945, contribuiu para a fundação do Partido Social Democrata (PSD). Em 1947, participou da convenção dos setores de oposição política ao calderonismo. Foi derrotado por Otilio Ulate, que se tornou assim candidato à presidência da coligação com o Partido de União Nacional (PUN) para as eleições de fevereiro de 1948, contra Calderón Guardia, que aspirava a presidência pela segunda vez.
Com a anulação das eleições vencidas por Ulate, pelo Congresso dominado por calderonistas e comunistas, Figueres saiu vitorioso, aproveitou a grande oportunidade que lhe oferecia a história: omitiu-se nas negociações que vinham se desenvolvendo para se chegar a um acordo e evitar um conflito maior, e se levantou em armas em 12 de março. Estourou então uma guerra civil que durou quase seis semanas. O Movimento de Libertação Nacional dirigido por Figueres saiu vitorioso, com o apoio da Legião Caribe – um conjunto de líderes da América Central e do Caribe desejosos de erradicar as ditaduras da região, entre elas a de Somoza, na Nicarágua, e a de Rafael Leónidas Trujillo, na República Dominicana. A luta para fazer respeitar o resultado das eleições aparecia como justificativa mais evidente, mas por trás disso encontrava-se outra mais importante: a ânsia de Figueres para irromper na vida política com um projeto ambicioso de modernização que modificasse a ordem social agroexportadora prevalecente, mas que já havia experimentado algumas reformas sociais ao longo da década de 1940 (com a criação da previdência social, da aprovação do Código de Trabalho e outras mais, todas propiciadas por Calderón Guardia).
O pacto Ulate-Figueres de 1º de março de 1948 permitiu que ele encabeçasse uma junta de governo por dezoito meses. Antes do fim da guerra civil, Figueres havia se comprometido com os comunistas a respeitar as reformas sociais de Calderón, para frustração da oligarquia cafelista. A junta de governo estabeleceu o monopólio estatal dos depósitos bancários e nacionalizou os bancos. Em dezembro de 1948, aboliu o Exército, medida consagrada no artigo 12 da Constituição de 8 de novembro de 1949, vigente até os dias atuais, com emendas. Nesse mesmo ano, fundou o Instituto Costa-riquense de Eletricidade (ICE), encarregado, de maneira monopolista, dos serviços de geração e distribuição de energia elétrica e de telefonia. A junta de governo entregou o poder a Ulate no dia em que entrou em vigor a nova Constituição.
Em 12 de outubro de 1951, em San Ramón, Figueres e outras figuras proeminentes do Movimento de Libertação Nacional, como Orlich, Daniel Oduber e Luis Alberto Monge, fundaram o Partido de Libertação Nacional (PLN).
O fundamental do ideário político de don Pepe – como era chamado pelos simpatizantes –, que provém de diversas fontes (entre elas a influência de Keynes), é de claro perfil socialdemocrata em sua versão de pós-guerra: respeito às liberdades individuais e à propriedade privada, admiração pelo espírito empresarial e de inovação econômica e sua promoção, mas, em vez de um Estado forte, um que tivesse como principal função a de propiciador de uma sociedade solidária, com forte peso da classe média. Em suma, uma economia mista sob um regime político de democracia representativa. Figueres elaborou novas ideias econômicas para diminuir a pobreza em escala mundial e a desigualdade entre as nações.
Em 1953, o PLN participou pela primeira vez das eleições gerais, com Figueres candidato à presidência e com o melhor dos seus resultados históricos (66% dos votos para deputados), embora Calderón Guardia se encontrasse exilado e seu partido não tivesse disputado as eleições. Figueres governou o país desde finais de 1953 até 1958. Durante o seu primeiro governo constitucional, desenvolveu uma política econômica orientada para a melhora dos salários; o estímulo da demanda e da produção nacional; a criação de numerosas entidades estatais, dirigidas principalmente para a economia; a defesa internacional dos preços do café e do aumento da produtividade nesse ramo de exportações; o aumento do imposto sobre os lucros da United Fruit Company; e a promoção internacional da democracia. Tudo isso procurando manter boas relações com os Estados Unidos e se declarando, no contexto da Guerra Fria, um aliado desse país contra o comunismo. Ao concluir seu governo, entregou o poder à oposição antiliberacionista (antiPLN), que venceu as eleições. Isso ratificou a democracia eleitoral como a maneira de se chegar ao poder político na Costa Rica, o que favoreceu a consolidação imediata desse regime depois das tentativas frustradas de Calderón de regressar ao poder pela via das armas, em finais de 1948 e em 1955, ambas as vezes com o apoio de Somoza García, da Nicarágua, e repelidas pelos dois governos de Figueres.
A partir de 1958, depois de sair do cargo, foi eleito presidente do comitê executivo nacional do PLN, posto em que permaneceria praticamente pelo resto de sua vida, exceto quando voltou a governar, em 1970. Viajou bastante pela América Latina, procurando estreitar laços de amizade e de colaboração política com partidos e líderes democratas (Rómulo Betancourt, Juan Bosch, Luis Muñoz Marín e muitos outros). Embora tenha apoiado a triunfante Revolução Cubana, em 1959, pouco depois, em Havana, criticou publicamente a influência comunista sobre ela, e a partir de 1962 passou a fustigá-la abertamente.
Ainda em 1962, depois de quatro anos fora do governo, o PLN voltou à presidência com Francisco J. Orlich e manteve sua persistente maioria parlamentar. Em 1968, Figueres se impôs no PLN como candidato à presidência para as eleições de 1970. Isso provocou a reação de um setor dos liberacionistas que esboçaram um plano renovador mediante o "Manifesto Democrático para uma Revolução Social", mais conhecido como "Manifesto Pátio de Água", que Figueres ignorou.
Em 1970, o PLN voltou a triunfar nas eleições e Figueres chegou pela terceira e última vez ao Poder Executivo (duas delas pela via constitucional). Com tal vitória e a seguinte do PLN em 1974, que elegeu Daniel Oduber Quirós para presidente, o PLN acelerou e aprofundou sua disposição intervencionista na gestão econômica e social. Criaram-se muitas outras instituições públicas, entre as quais a Corporação Costa-riquense de Desenvolvimento (Codesa), concebida como uma matriz estatal de empresas destinadas a produzir e participar em diversos ramos da economia, o que provocou grande desconfiança e mal-estar no setor empresarial.
A partir de 1978, apoiou a Frente Sandinista de Libertação Nacional (FSLN) em sua luta contra o último dos Somoza no poder (na Nicarágua), dando continuidade ao seu ódio antiditatorial de longa data. Em 1986, o governo nicaraguense o condecorou com a Ordem General Augusto César Sandino em seu grau máximo.
O PLN venceu as eleições de 1982, levando à presidência Luis Alberto Monge, vitória que se converteu na segunda mais importante de toda a história do partido. Monge conseguiu enfrentar rapidamente e de modo bem-sucedido a crise econômica de 1980-1982 em que o país havia afundado na administração Carazo (1978-1982). E voltou a vencer em 1986 com Óscar Arias Sánchez, em ambas eleições, garantindo maiorias parlamentares.
Monge, em 1983, quando Figueres já tinha 77 anos, o nomeou embaixador itinerante da Costa Rica. Durante os anos 1980, foi indicado várias vezes para o Prêmio Nobel da Paz pela abolição do Exército em 1948. Seria, entretanto, Óscar Arias Sánchez quem ganharia esse prêmio em 1987, por sua contribuição à pacificação da América Central, graças ao acordo firmado pelos presidentes centro-americanos em Esquipulas (Guatemala) em agosto desse ano.
Destacam-se entre as obras de Figueres Palavras gastas (1943), Cartas a um cidadão (1956) e A pobreza das nações (1973).
O último governo liberacionista do século XX esteve a cargo de um dos seus filhos do segundo casamento com a dinamarquesa Karen Olsen, José María Figueres Olsen (1944-1998). Em 2004, Figueres Olsen foi questionado por deputados e distintos setores políticos do país por, supostamente, ter recebido dinheiro de uma empresa transnacional participante de licitações em instituições do Estado, quando já estava fora do governo. Desde então, até meados do ano de 2005, não regressou ao país, apesar das solicitações para que voltasse e esclarecesse pessoalmente sua participação no caso.
Só dois costa-riquenses chegaram ao governo em três ocasiões ao longo do século passado: Ricardo Jiménez Orea­muno (1910-1914, 1924-1928 e 1932-1936) e José Figueres Ferrer (1948-1949, 1953-1958 e 1970-1974), as duas figuras políticas mais influentes da Costa Rica na primeira e segunda metades desse século, respectivamente.