Isso é ótimo, mas dependendo do tamanho do site, pode demorar um pouco. Por isso não recomendo fazer esse tipo de coisa em horário comercial, principalmente se o cliente vende pelo site, acorde mais cedo ou durma mais tarde.
Não que isso seja uma exigência, mas digamos que você está bem defasado e resolveu criar vergonha na cara ou impressionar o chefe fazendo algo que não é sua atribuição, não vamos querer causar estragos certo?
Comece atualizando os plugins, porque normalmente são feitos para suportarem uma grande variedade de versões do core do WordPress, então comece com um de cada vez. Se quiser emoção atualize todos ao mesmo tempo, não recomendo;