Um dos traços mais reverenciados de Churchill - em várias etapas, tanto uma bênção como uma maldição - foi a determinação, beirando a teimosia, a operar nos seus próprios termos. Embora, sem dúvida, uma coincidência, ao que parece isto aplicou-se tanto às entradas como às saídas.
Churchill nasceu prematuramente num vestiário em Blenheim Palace, onde a sua mãe grávida estava participando numa festa. Ela foi incapaz de chegar a um quarto a tempo, antes do trabalho de parto ter começado. Ele morreu exatamente no mesmo dia em que o seu pai (apenas 70 anos depois) com a idade de 90, em Janeiro de 1965.