É uma mistura de comédia com aventura, amigos de meia idade e crise existencial começam uma jornada de meses pela trilha dos Apalaches, entre o sul da Georgia ao Maine. O filme mostra muito das lindas paisagens dos Estados Unidos.
É um filme com Julia Roberts, onde depois de um divórcio e no auge da carreira. Ela decide fazer uma viagem sozinha, onde experimenta comidas, crenças e amores conhecendo a cultura de Roma, Índia e Bali.
Conta a história de uma viagem de lua de mel vivida por Adam Sandler e Jenifer Aniston, que conhecem um milionário no avião, onde os convida a embarcar em um navio para Mônaco. Onde começa uma aventura com suspense e a investigação de um assassinato mostrando cenários de Monte Carlo.
O foco principal é o macaquinho Castanha, que nasceu e viveu boa parte no Rio de Janeiro. Mas sua vida muda completamente quando é vendido para o circo, e no caminho, se envolve em um acidente aéreo e é solto em plena Amazônia. Os takes mostram a imensidão verde, animais exóticos e muita natureza.
Amigas se juntam e vão para o Vale do Napa, região onde se concentra a produção de vinho na Califórnia, para celebrar os 50 anos de uma delas. A história traz questões como o medo de envelhecer e os padrões que a sociedade impõe para as mulheres maduras. Tudo com dose de comédia.