O território de Saskatchewan teve seu nome escolhido pelos povos aborígines que habitavam a região muito antes dos colonizadores chegarem. "Kisiskatchewan", no dialeto deles, significa "rio que corre rápido", uma homenagem ao rio Saskatchewan; que corta o território da província de norte a sul.
O primeiro europeu a chegar à região foi um agente da Hudson's Bay Company, Henry Kelsey, que percorreu o rio Saskatchewan em 1690. Ele tinha por objetivo encontrar povos indígenas que estariam dispostos a comercializar peles que seriam vendidas na Europa. Em 1754, outros dois agentes da companhia, Anthony Henday e Samuel Hearne construíram a sede da empresa na região de Cumberland House, local onde os indígenas comercializavam suas peles. Esta foi a primeira habitação em Saskatchewan.
A construção da ferrovia Trans-Canada começou em 1882 na região, o que propiciou o expressivo crescimento dos habitantes, primeiramente vindos do leste canadense e depois vindos da Europa.
Em 1o. de setembro de 1905, Saskatchewan tornou-se província canadense com Regina como capital. A bandeira foi confeccionada e aprovada em 1969. O verde simboliza suas florestas e o dourado, seus grãos. No canto esquerdo superior encontra-se o escudo e no canto direito, o lírio, flor símbolo da província.
A primeira parte do brasão era o escudo que foi confeccionado a pedido do rei Edward VII, em 1906 e no seu topo está um leão em homenagem a Inglaterra e as três folhas de trigo, que lembram a agricultura da região. O leão e o cervo utilizam medalhas que fazem menção à ordem de Saskatchewean. O capacete acima do escudo é dourado e fica virado para a esquerda, sendo um símbolo do status co-soberania de Saskatchewan na confederação.
A capa em forma de asas que parece cobrir o capacete tem as cores nacionais canadense. O castor simboliza o animal típico do Canadá, e segura uma flor típica da província. Sobre ele há uma coroa que simboliza a soberania real. Seu lema é: "Multi e gentibus vires" – (Muitas pessoas e força).
Governament of Saskatchewan
Tourism Saskchewan
A cidade de Regina foi fundada em 1882 após a construção da ferrovia Canadian Pacific Railway pela província. Seu nome, que significa rainha em latim, foi escolhido em homenagem à rainha Victoria.
Localizada no centro das planícies canadenses, Regina é algumas vezes chamada de "Cidade do Horizonte" devido aos seus terrenos planos. Por sua terra ser fértil e de excelente topografia, imigrantes de várias localidades chegaram ao local incentivados pelo governo.
Em 1883, a cidade de Regina foi escolhida como capital dos territórios do norte até que em 1906, quando a província de Saskatchewan ingressou como parte do território canadense, levando Regina a ser proclamada capital da província.