Não conheço todas as ilhas do Caribe e nem todos os países da América do Sul, mas certamente se eu tivesse que escolher um lugar pra morar aqui perto eu iria para o Chile. Achei o Chile muito organizado, super seguro, gostei muito mesmo.
Já oo Caribe, gostei muito de todas as ilhas que conheci, mas ainda guardo um carinho maior por Barbados e Aruba. Barbados tem voo direto partindo de SP, porém para ir a ARuba é necessário fazer alguma conexão, o que nao tornaria essa opçao tão interessante pra vc, devido a descrição do seu caso.