No ano seguinte, sua canção "Chora tua tristeza" (c/ Luverci Fiorini) foi gravada por Carlos Lyra.
Em 1960, apresentou-se, ao lado dos irmãos Léo e Ico, no Festival Nacional da Bossa Nova, realizado no Teatro Record (SP), e no show Noite do Sambalanço, realizado na PUC (RJ). Ainda nesse ano, o trio participou do disco "Bossa nova mesmo", acompanhando diversos cantores. O LP incluiu duas músicas de sua autoria: "Menina feia", interpretada por Lúcio Alves, e "Chora tua tristeza", gravada por seu conjunto.
Em 1962, tocando piano e violão, formou um quarteto com Ico Castro Neves (contrabaixo), Henry Percy Wilcox (guitarra) e Roberto Ponte (bateria). O grupo viajou para Nova York, onde se apresentou no Festival da Bossa Nova, realizado no Carnegie Hall. O quarteto gravou com Milton Banana "O ritmo e o som da bossa nova", LP lançado pela Audio Fidelity, que incluiu suas composições "Bossa nova blues" e "Não faz assim".
Atuou com Dizzy Gilespie Quintet, Stan Getz Quartet, Lalo Schiffrin Trio e Laurindo de Almeida Quartet, ao lado de Ray Brown, Shelley Manne e Bud Shank.
De volta ao Brasil, atuou como arranjador para diversos artistas.
Em 1964, participou, ao lado de Vinicius de Moraes, Dorival Caymmi e Quarteto em Cy, do show produzido por Aloysio de Oliveira e realizado na Boate Zum Zum (RJ), lançado em disco pela Elenco. No mesmo ano, sua canção "Onde está você?" (c/ Luverci Fiorini) foi apresentada por Alaíde Costa no show "O fino da bossa", realizado no Teatro Paramount (SP), tornando-se um dos seus maiores sucessos como compositor.
Em 1965, o grupo de Oscar Castro Neves participou de vários LPs gravados ao vivo, como "A bossa nova no Paramount" e "O fino da bossa", lançados pela RGE, além de "Bossa nova no Carnegie Hall", lançado pela Audio Fidelity. Ainda nesse ano, escreveu os arranjos e assinou a direção musical da trilha sonora de "Liberdade, liberdade", peça de Millôr Fernandes e Flávio Rangel encenada no Teatro Opinião (RJ). Foi também responsável pela trilha musical de "Toda donzela tem um pai que é uma fera", filme dirigido por Roberto Farias.
Em 1966, participou do LP "Tom Jobim apresenta", com sua canção "Morrer de amor" (c/ Luverci Fiorini).
Em 1971, uniu-se ao grupo Brasil 66, de Sergio Mendes, atuando como instrumentista e diretor musical do grupo durante 10 anos em shows e na gravação de mais de 15 discos, alguns como co-produtor.
Participou de discos de Quincy Jones, Barbra Streisand, Michael Jackson, Dave Grusin, Antônio Carlos Jobim, Laurindo de Almeida, Flora Purim e Paul Winter, entre outros.
Em 1973, gravou no Brasil o LP "Alaíde Costa e Oscar Castro Neves", lançado pela Odeon. O disco incluiu sua música "Companheira da manhã" (c/ Regina Werneck).
Dois anos depois, participou da trilha sonora da novela "Gabriela" (Rede Globo).
Em 1982, foi responsável pelos arranjos e pela direção musical de "Gabriela, cravo e canela", filme de Bruno Barreto.
Fixou residência em Los Angeles, onde compõe músicas para as emissoras de televisão NBC e KVEA (Canal 52), atua como arranjador e produtor musical de discos e como orquestrador em filmes de Hollywood.
Como produtor musical, foi responsável por "Soul of the Tango", com o celista Yo-Yo Ma, disco em destaque na Billboard durante mais de um ano e contemplado, em 1999, com o Grammy Award. Foi também responsável pela produção e arranjos musicais para discos de Toots Thielemans ("Brasil Project I", "Brasil Project II", "East coast-west coast" e "Chez Toots"), Joe Henderson ("Double rainbow"), Ottmar Liebert ("Leaning into the night", disco em destaque na Billboard durante quase um ano), Eliane Elias ("Eliane Elias sings Jobim") e Kenny Rankin ("Here in my heart").
Participou da trilha sonora de filmes como "Blame it on Rio", "Dirth Rotten Scoundrels", "L..A. Story", "Sister Act II", "House Sitter", "He said, she said" "Getting even with dad" e "Larger than life". Foi responsável também pela trilha sonora do documentário "Burning down tomorrow", indicado para o Oscar.
Entre 1992 e 1998, produziu noites de música brasileira no Hollywood Bowl de Los Angeles.
É proprietário da produtora Kennis Enterprises e membro da National Academy of Recording Artists and Sciences (Naras), que apresenta o Grammy Award.
Foi condecorado pelo governo brasileiro como membro da Ordem do Rio Branco, em reconhecimento à sua contribuição para a divulgação da música e da cultura brasileira internacionalmente.
Em 2008, participou, como instrumentista e co-diretor musical, do espetáculo "Bossa nova 50 anos", realizado na Praia de Ipanema, no Rio de Janeiro. Também no elenco, Roberto Menescal, Carlos Lyra, Wanda Sá, Leila Pinheiro, Emílio Santiago, Zimbo Trio, Leny Andrade, Fernanda Takai, Maria Rita, João Donato, Joyce, Marcos Valle e Patrícia Alvi, Bossacucanova e Cris Delanno. O show, em comemoração aos 50 anos da bossa nova, e também celebrando o aniversário da cidade do Rio de Janeiro, teve concepção e direção de Solange Kafuri, pesquisa e textos de Heloisa Tapajós, e apresentação de Miele e Thalma de Freitas.