Resumo de Química - Isomeria - Questões Estratégicas
Resumo de Química - Isomeria
Divide-se em dois grupos: constitucional e esteroisomeria
A isomeria (isos = mesmo ou igual e meros = partes) acontece quando duas ou mais substâncias apresentam a mesma fórmula molecular – combinação de símbolos que indicam a quantidade de átomos de cada elemento contido em uma molécula –, mas as fórmulas estruturais e propriedades são distintas.
Esse fenômeno é recorrente na Química Orgânica, pois o carbono tem a capacidade de realizar ligações com átomos de diferentes elementos químicos, formando assim diversos compostos orgânicos com fórmulas moleculares iguais.
Definição de isomeria
A palavra "isômero" foi inventada pelo químico Jöns Jacob Berzelius. Ele, em parceria com Friedrich Wöhler, percebeu que algumas substâncias possuem propriedades químicas e físicas totalmente distintas, porém caracterizam-se pela mesma fórmula molecular. E que isso se dava em razão dos arranjos formados pelos átomos dos elementos presentes em cada composto.
O etanol e o metoximetano, por exemplo, apresentam a fórmula molecular C2H6O, mas são compostos diferentes. Enquanto o primeiro pertence ao grupo dos álcoois e é líquido em temperatura ambiente, o outro faz parte dos éteres e é um gás.
De acordo com as fórmulas estruturais, representadas abaixo, o que os distingue é justamente a disposição dos átomos de oxigênio. Repare que no caso do etanol esse elemento está fora da cadeia carbônica, já no metoximetano aparece entre os carbonos.
H3C — O — CH3 (Metoximetano)
H3C — CH2 — OH (Etanol)
As substâncias chamadas de isômeras ainda enquadram-se em duas categorias: plana e espacial. A seguir, conheça as propriedades inerentes a elas.
Neste tipo de isomeria, os compostos orgânicos são determinados por meio das fórmulas estruturais planas das moléculas. Além disso, existem cinco subdivisões que os identificam. São elas:
Cadeia ou esqueletal
Os isômeros integram o mesmo grupo funcional, a diferença encontra-se nas cadeias carbônicas (normal e ramificada, aberta e fechada, homogênea e heterogênea ou fechada com e sem ramificações). Um exemplo são os hidrocarbonetos propeno e ciclopropano, cuja fórmula molecular é C3H6, porém o primeiro possui cadeia aberta e o segundo fechada.
Como a nomenclatura já sugere, a isomeria funcional remete aos compostos que distinguem-se por causa do grupo funcional. No caso da propanona e o propanal, por exemplo, a fórmula molecular é C3H6O, mas uma é do grupo das cetonas e o outro dos aldeídos.
Ocorre quando as substâncias isômeras apresentam mesma função e tipo de cadeia, mas existe uma variação no lugar de uma saturação, ramificação ou grupo funcional. Exemplos: 1-nitrobutano e 2-nitrobutano (diferentes quanto a posição do grupo funcional), but-1-eno e but-2-eno (diferentes quanto a posição da instauração).
Metameria ou compensação
É um tipo de isomeria de posição, pois os compostos possuem mesma função e cadeia, contudo os chamados heteroátomos – átomos de qualquer elemento, com exceção do carbono e hidrogênio – aparecem em diferentes locais na cadeia carbônica. O nitrogênio contido nas aminas (C4H11N), por exemplo, pode ficar entre o primeiro e o segundo carbono ou entre o segundo e o terceiro.
Tautomeria ou dinâmica
Trata-se de um caso especial de isomeria de função, uma vez que as substâncias coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. A única diferença está na posição de um átomo de hidrogênio na cadeia. Os principais são a tautometria cetoenólico, que acontece entre uma cetona e um enol em meio aquoso, e a tautometria aldoenólico – equilíbrio dinâmico entre um aldeído e um enol.
Isomeria Espacial ou esteroisomeria
Essa é a área da isomeria que estuda a organização dos átomos de cada composto orgânico no plano espacial. Há também dois tipos de esteroisomeria:
Também chamada de isomeria cis-trans ou Z-E, somente acontece em cadeias abertas com ligação dupla entre os átomos de carbono (cadeias abertas insaturadas). Quando os ligantes dos carbonos são iguais e estão posicionados no mesmo lado, a substância é denominada de cis. Caso contrário, isto é, os ligantes em lados opostos, é trans.
Analisa os compostos que têm fórmulas moleculares iguais, mas que diferenciam-se pela ação diante da exposição à luz. Algumas substâncias, definidas como opticamente ativas, são capazes de desviar um feixe de luz polarizada em dois sentidos:
Para a direita, sendo chamado de isômero dextrógiro
Para a esquerda, sendo chamado de isômero levogiro
Mas, para isso, é necessário que apresente assimetria, ou seja, os compostos atrelados ao carbono – conhecido como quiral – devem ser diferentes, assim como os seus ligantes.