O pós guerra trouxe diversas mudanças no estilo de vida, inclusive no modo de se vestir. As mulheres ganharam o direito do voto e começaram a trabalhar.
Assim começou a surgir uma tendência de roupas mais largas que davam mais mobilidade e liberdade ao corpo. A moda também servia para quebrar os padrões do corpo e se opunha às convenções femininas dos séculos passados.
O sucesso dos cortes oversized se repetiu ao longo do século 20 e aos poucos se incorporou na vestimenta masculina.
Na década de 1970, as subculturas de surfe e skate da Califórnia inspiraram um novo modo de se vestir fácil e confortável. Foi a partir daí que surgiu a moda das ruas: o Streetwear. Não demorou e o estilo chegou em Nova York e foi adotado pela cultura hip-hop.
Marcas como Nike e Adidas se apropriaram da tendência e impulsionaram o estilo para todo o mundo. O esporte também contribuiu para o aparecimento da camisa oversized.