Sua grande oportunidade surgiu quando conseguiu o papel de "Link Larkin" na produção da Broadway de John Waters Hairspray. Após realizar no papel algum tempo, começou a trabalhar na televisão, como ator convidado em shows como Hack e Sex and the City. Também teve papéis pequenos em filmes como Marci X, Encino Man, Primary Colors e Simply Funk. Continuou fazendo o papel de "Sir Harry" na produção da ABC-TV Once Upon a Mattress, estrelada por Tracey Ullman e Carol Burnett.