Squid e webservers com autenticação NTLM - Mundo Open Source
Depois de muitas pesquisas, visualizações de logs e vários testes com tcpdump, resolvi acessar a página usando o lynx e percebi que a mesma enviava um header que não podia ser processado (Invalid header 'WWW-Authenticate: NTLM'). Pura sorte minha, pois pesquisando por esse problema percebi que o que acontecia no Squid era exatamente o mesmo.