No caminho de Siena aparece San Giminiano com as suas famosas torres medievais. A cidade floresceu na Idade Média, pois era passagem de peregrinos que seguiam para Roma. A peste do século XIV isolou San Giminiano e a arquitetura foi preservada. Vale a pena subir na Torre Grossa. Lá de cima existe uma vista incrível dos campos da Toscana e de toda a cidade.
A principal atração de Siena é a Piazza Del Campo. Uma das maiores praças medievais da Europa, que ocupa a área de um antigo fórum romano. É aí que acontece o “Palio de Siena”, a principal festa da Toscana. Acontece de 2 em 2 anos, no dia 2 de julho, quando uma grande corrida de cavalos, sem sela, tenta relembrar o período medieval.