Hitsugaya ja tinha conquistado tudo o que qualquer um deseja, ele agora morava com os nobres da Soul Society, tinha um escritório só para ele, vários subordinados entre eles uma assistente particular super hiper mega gostosa e ainda sustentava a Avó( e sem saber o amante dela também), tudo isso sendo apenas uma criança, enquanto você é só um viado vagabundo que vive dando desgosto e causando vergonha ao seu teu pai e a tua mãe.
Nesses belos dias de vida boa, Hitsugaya ainda mantinha contato sexual com sua amiga de infância, Hinamori, só que ela ja tinha uma vida construída com um certo capitão com jeitão de corno manso (porém era só fachada para dar um calote em toda Soul Society e montar um cabaré), então os dois se relacionavam secretamente. Todavia ele notou que o Taichou do 3º esquadrão, Ichimaru Gin, andava de conversa torta com ela, e logo alertou-a se ela botasse mais um homem na parada, ele ia terminar tudo e ainda colocaria as fotos do que ele fazia com ela no orkut. Hinamori não querendo perder os carinhos do pequeno capitão, tratou logo de acalma-lo falando que Gin, só mandava cantada ruim e ela nunca dava atenção para o idiota.
Só que, em uma bela noite estrelada perfeita para se apaixonar perdidamente, voltando de uma boa trepada com Hitsugaya, Hinamori encontra o seu capitão esquartejado, morto, empalado por sua própria Zampakutou que perfurava o coração e banhado em sangue no muro da casa dela. Desesperada por que não ia ganhar a pensão alimentícia, a pobre tenente se esbalda em lágrimas. Quando ela percebe o sorriso na cara de Ichimaru (já que ela não sabia que era um botox mal feito e ele não conseguia parar de rir) pensou que ele se vingou matando o trouxa que pagava as suas contas amor da vida dela, já que ela tinha dado um fora nele. Nesse momento ela roda a baiana e parte pra cima do capitão , mas é impedida por Kira, um pela-saco de Gin, os dois armam o maior barraco mas quando Hitsugaya chega acalma a situação, e mesmo sendo o mais novo de todos porém com mais moral, dá voz de prisão aos brigões.
Hitsugaya vendo que a menina estava na merda, ficou com pena e pensava em assumir a coitada, mas antes encontrou uma carta de Aizen para ela, e quando Hinamori lê que Aizen descobriu que ela o traía com Toushiro e resolveu acertar as contas com ele, só não sabia se ia voltar vivo. Terminada de ler a carta a garota foge da cadeia, que só na Soul Society e no Brasil, é a coisa mais fácil de se fazer. Nessa mesma hora Hitsugaya está tomando as dores de sua amante colega e discutindo com Gin. Só que a menina pastora louca chega com um ataque histérico e parte pra cima de Toushiro, que é forçado a usar 0,00001% da sua força e derrota-la com uma porradinha, mas depois percebeu que Gin estava rindo pra caralho, e invocou o "Cólera do dragão com Pó de diamante" para lutar contra ele. Contudo como tinha muita gente com o rabo preso com Ichimaru Gin, apesar de derrotado, ele pôde sair livre da batalha.
Toushiro e Matsumoto decidem investigar o sorriso maroto, e quando chegam no ponto de encontro de ladrões da Soul Society, eles encontram um verdadeiro genocidio. O moleque além disso, avista Hinamori, Gin e Aizen. Este último perfura a menina com seu pênis sua espada, nesse exato momento Hitsugaya parte para cima de Aizen mas é enganado por uma ilusão e Ownado com um golpe.
Como Hitsugaya nunca prescisou ir na escola para ser bem-sucedido, diferente de você que mal consegue passsar de série e tem que dar a bunda ao seu professor viado para ser aprovado, ele decide se matricular junto com Matsumoto, Ikkaku e Yumichika no colégio de Karakura, para ganhar essa nova experiência. Demostrando a sua superioridade exige ficar no 2° Grau junto com todos os alunos mais velhos, e ainda se sobressai entre os homens, pegando todas as meninas da escola.