O Hostwinds oferece várias licenças do Windows. Quando um cliente encomende um VPS de nuvem através do Hostwinds, esses servidores são licenciados por padrão com a versão padrão da licença do Windows.
Servidores dedicados oferecem uma seleção de diferentes versões do Windows a serem instaladas e licenciadas. Uma taxa adicional é adicionada ao preço do servidor com base na versão do Windows selecionada.