O mais antigo deles é o UOL, inicialmente chamado de Universo Online. De acordo com a história do site, em seu surgimento, reunia “serviço de Bate-papo, edição diária da Folha de S. Paulo, arquivos da Folha com cerca de 250 mil textos, reportagens do The New York Times (traduzidas para o português), Folha da Tarde e Notícias Populares, Classificados, Roteiros e Saúde e a revista IstoÉ”. Ele também foi pioneiro na produção de conteúdo para a internet, considerado o primeiro jornal online em tempo real do país.
Pouco tempo depois, em 2001, foi criado o Portal Comunique-se. O fundador e CEO do Grupo, Rodrigo Azevedo, conta que na época, sites eram considerados pequenos e simples, enquanto portais eram maiores. Pensando nisso, a empresa já nasceu grande, com várias editorias, colunistas e ferramentas para os usuários. “O motivo de ter recebido este título de “portal” é simples: era um portal. Basicamente, é a minha mania de pensar grande. Já havia alguns micro sites e queríamos sair do comum”, lembra.