Tivemos Jane como promotora em um caso com um antigo amor (3x06 - Closure); O caso de Grayson querendo processar uma empresa pelo uso da foto de Deb em um anúncio. Sendo esse o mesmo episódio em que temos as duas mães, Bobbi e Elaine, causando confusão na vida de Jane (3.07 - Mother’s Day); e ainda o início da longa discussão Jane/Owen e Jane/Grayson. Era ali que tudo começaria, e com o beijo entre Stacy e Grayson era impossível não ficar ansioso pra saber o que aconteceria, ainda mais com Stacy abrindo o bico e falando que Jane era Deb.
Temos então aquela enrolada maravilhosa logo no início da quarta temporada. Além da introdução do novo anjo da guarda, Luke, temos o núcleo de Parker descobrindo sua relação com o filho e até levando a ex para o tribunal na tentativa de conseguir a custódia total do filho (4.06 - Rigged); Temos a montanha russa que é o relacionamento de Parker com Kim, que passa a se importar mais com os problemas financeiros da firma. Além disso, até o final tivemos o desenvolvimento da relação de Jane com Owen enquanto Grayson buscava por pistas de Deb em Jane. Se por um lado tínhamos um núcleo de descoberta com imensas possibilidades para o casal principal, no outro tínhamos Jane, agora noiva (4.05 – Happily Ever After), aprendendo a amar esse juiz que acabou conquistando os fãs e dividindo de vez a torcida pelo coração de Jane. Foi ainda nessa temporada que Stacy se arriscou com a Torbolaria, aliando-se a Nikki, golpista que roubou o dinheiro para o investimento inicial e que depois acabou necessitando da ajuda da sócia (4.12 Pick’s & Pakes).
O ponto mais marcante no entanto foi o aspecto visual da série. Os movimentos de câmera mudaram, a imagem ficou mais bem cuidada e os tons escuros e rosados começaram a ser mais explorados em tela. Sem número musicais, com diversos conflitos e com um anjo que não fazia nada além de tentar manter Grayson e Jane separados, a queda da audiência começou a ser perceptível e mesmo com um final de temporada totalmente inesperado e chocante, a série foi cancelada pelo Lifetime, deixando os fãs revoltados e a crítica pasma pela decisão de encerrar a série daquela maneira.