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Perde-se na noite dos tempos a origem do contrabando na raia luso-espanhola. Elemento vital nas relações entre comunidades, foi durante séculos uma peça fundamental na dinâmica de sobrevivência de vastas franjas populacionais dos dois países ibéricos.
Atividade clandestina, quando as fronteiras ainda eram uma realidade e delimitavam espaços geográficos e políticos bem precisos, o contrabando configurou igualmente formas de afrontamento à autoridade do Estado, ainda bem presentes nos testemunhos de antigos contrabandistas. Presente em todo o Alentejo, onde a predominância da "raia seca" favorecia tais práticas, o contrabando marcou desde sempre o concelho de Alandroal. Café, tabaco, peças de automóvel ou perfumaria eram os principais produtos contrabandeados nesta zona. Para conhecer melhor as histórias de vida destes homens, informe-se no Fórum Cultural Transfronteiriço de Alandroal.