foi citado na revista como o artista latino mais influente nos e no mundo durante nos últimos 40 anos.
Ao lado de , Iglesias é o cantor com mais canções em primeiro lugar na Billboard Dance Charts, com 21 músicas no topo da parada. Durante seus 20 anos de carreira, Enrique já vendeu cerca de 135 milhões de álbuns e 98 milhões de , fazendo-o o segundo artista latino que mais vendeu álbuns e singles em todos os tempos, atrás apenas de seu pai, .
Tem uma fortuna estimada em US$ 100 milhões de dólares de acordo com a . Iglesias é vencedor de mais de 180 prêmios, incluindo 2 , 6 , 16 , 43 , 5 , 7 , e 5 .
Em , lançou o seu 1º álbum , uma coleção de baladas de rock, incluindo mega-hits como "Sí Tú Te Vas", Experiência Religiosa e outros. O álbum vendeu cerca de 3 milhões de cópias na primeira semana. Cinco foram lançados nesse álbum, "Por Amarte", "No Llores Por Mí" e "Trapecista" chegaram ao topo das paradas latinas. O álbum rendeu a Iglesias um para "Melhor Performance Pop Latina".
O estrelato de Enrique continuou com o lançamento do álbum que o colocou no topo das paradas de sucesso, junto a outros superstars da música inglesa nas vendas do ano. O álbum também incluiu um versão cover da música do , "Only For You", traduzida para o espanhol "Solo en Tí". Em , iniciou a sua primeira turnê mundial, incluindo 78 shows em 13 países, sendo vistos por mais de 720 mil pessoas. O evento foi bem recebido pela crítica e foi considerado o maior realizado por um músico latino. Três singles foram lançado do disco Vivir, "Enamorado por Primeira Vez", "Solo en Tí" e "Miente" que chegaram ao topo das paradas latinas.
Em , Iglesias lançou o seu 3º álbum . Tendo uma direção musical mais madura, o álbum contém populares singles como, "Esperanza" e "Nunca Te Olvidaré", os dois chegaram ao topo dos rankings musicais latinos e ajudou o seu status no cenário da música latina. Enrique fez uma pequena turnê para acompanhar o lançamento do álbum, com um show televisionado de , . Isso foi precedido de uma turnê mundial com 8 shows. "The Cosas del Amor Tour" foi o primeiro concerto da história patrocinado pelo . No mesmo ano ganhou o na categoria "Melhor Artista Latino" em que e Los Tigres del Norte também foram indicados. A música "Nunca te Olvidaré" também foi usada na (que ganharia versão brasileira, , exibida em 2003 pelo ). Nos últimos episódios ele fez uma aparição cantando a referida canção.
Em 1999, Enrique já tinha um enorme sucesso no mercado da música inglesa. Nesse mesmo ano, ele fez uma contribuição para o filme de Will Smith. se tornou um hit numero 1. Depois do sucesso de Bailamos, várias gravadoras queriam contratar o cantor. Após semanas de negociações com a , Enrique finalmente gravou seu primeiro álbum todo em inglês, . O álbum , com algumas influências latinas, demorou 2 meses para ser finalizado e contém um dueto com chamado "Could I Have This Kiss Forever" e um cover dá música de , "Sad Eyes". O terceiro single do álbum, "Be With You", se tornou seu segundo número 1. O último single do álbum foi a música "" regravado e lançado em territórios selecionados. Com essa música fez duetos com alguns cantores locais, como - na Rússia, no Brasil e Valen Hsu na Ásia.
Enrique voltou em com o álbum . Dessa vez procurava vender cada vez mais. O primeiro single do álbum, "", se tornou um hit número 1 no e em alguns outros países. O álbum inteiro foi co-escrito por ele mesmo. Escape foi seu maior sucesso comercial até hoje. Os singles "Escape" e "Don't Turn Off" foram um grande sucesso. Uma segunda edição do álbum foi lançado internacionalmente e continha uma nova versão de uma das músicas favoritas de Enrique, "Maybe", que ganhou um dueto com chamado "To Love a Woman".
Enrique mostrou o sucesso do álbum com a "One-Night Stand World Tour" consistindo de 50 shows com os ingressos esgotados em 16 países. Incluindo Radio City Music Hall, em e três consecutivas noites no Royal Albert Hall, em . A tour terminou com um enorme show no Estádio Nacional Lia Manoliu em , . O concerto lançou a Romêna, com o vídeo "Love to See You Cry" sendo o primeiro a ser mostrado no canal. A segunda parte da tour, "Don't Turn Off The Lights", foi completada no verão de , com duas noites com ingressos esgotados no , em Nova York e outras duas no Auditório Nacional do . A turnê terminou com um show no Coliseu Roberto Clemente em , .
Retornando para sua língua nativa, em , Enrique escolheu lançar seu 4º álbum espanhol chamado . Uma produção musical mais madura do que seus álbuns espanhóis precedentes, contendo canções mais introspectivas, a música com o título do álbum é uma canção sobre o relacionamento "esticado" que Enrique tem com seu famoso . O álbum estreou em #12 na , a maior colocação para um álbum espanhol da época. Quizás vendeu 1 milhão de cópias em uma semana, se tornando o álbum que vendeu mais rapidamente na em 5 anos. Os três singles lançados do álbum ficaram no topo das paradas latinas, dando a Enrique um total de 16 singles em 1º no chart. Por isso ele conseguiu o recorde de ter mais singles nº 1 na Latina. O úlitimo single do Quizás, "Para Que la Vida", conseguiu ser tocada 1 milhão de vezes nos , a única música espanhola que alcançou o feito.
O vídeo da música "Quizás" foi o primeiro videoclipe espanhol a ser adicionado para a seleção do popular programa da MTV, . Enrique apresentou a música no programa com , se tornando o primeiro a cantar uma música em espanhol no show, assim abrindo portas para outros artistas como , e para apresentarem seus materiais espanhóis. Iglesias incluiu músicas do Quizás em sua "Don't Turn Off the Lights Tour", e o álbum rendeu-lhe um de Melhor Álbum Vocal Pop".
Em , Enrique lançou seu 7º álbum, que se chamou , o segundo a ser co-escrito por ele mesmo. O álbum era mais inspirado na , estrelando a música "Roamer", que foi escrita com seu amigo e por longo tempo guitarrista, Tony Bruno. O CD continha a música "Be Yourself", uma música sobre independência (o refrão fala sobre como os pais de Enrique não acreditavam que ele seria bem sucedido na sua carreira de cantor). O primeiro single foi a música "", que foi seguida de um remix da música "Not in Love", com uma participação da cantora . Com esse álbum, Enrique conseguiu a maior turnê mundial de sua carreira. A super divulgada turnê começou com 12 shows nos e continuou em diversos países, a maioria em que ele nunca havia visitado, tocando para lotar as arenas e estádios na , , e antes de encerrar a tour na .
Enrique lançou em 2007 seu 8º álbum, intitulado . O primeiro single foi "Dou You Know? (The Ping Pong Song)". Ele estreou no número 2 no (O Bubbling Under Hot 100 Singles é geralmente visto como uma extensão da ) antes de debutar nos charts oficiais no número 33 (enventualmente tendo seu pico no número 21, seu maior hit no Hot 100 atualmente). A música também fez um pulo do número 49 ao 1º no Hot Latin Tracks. Algumas das gravações em destaque incluiam "Push", com a colaboração do rapper e também "Ring My Bells", uma música temperamental que Enrique escreveu em junto com dois de seus parceiros compositores favoritos, Kristian Lundin e Savan Kotecha. O contém um cover da música "Tired of Being Sorry". Enrique Iglesias lançou sua tour promocional em Los Angeles com uma sessão de autógrafos na Virgin Megastore.
Enrique fez um novo videoclipe para "Tired of Being Sorry" que foi lançado somente na . Ele fez uma aparição no programa da , TRL, dizendo que "Push" ou "Somebody's Me" seriam o próximo single para os e que ele e seu agente iriam pôr uma enquete na Internet para escolhorem qual seria a escolha mais popular. Apesar das pessoas de fóruns e Blogs musicais, posts do terem escolhido "Push", o agente de Iglesias resolveu ignorar isto e escolheu "Somebody's Me" para ser lançado. Em 4 de Julho, Enrique Iglesias se tornou o primeiro artista ocidental a fazer um concerto na em três décadas, esgotando os ingressos. O single "Tired of Being Sorry" alcançou o Top 20 do e o primeiro na .
Enrique lançou um álbum espanhol de seus maiores hits em 25 de Março de 2008, que irá incluir 17 músicas #1 e mais 2 músicas inéditas: O primeiro single, "Donde Estan Corazon", foi escrito pelo famoso argentino Coti. A outra música é chamada "Lloro Por Ti". Em de 2008 foi lançado com os singles em inglês e incluindo as inéditas "Away" e "".
Meses depois, ele anuncia seu primeiro álbum bilígue , que contará com diversas parcerias, como , e . Os singles "" e "" foram lançados com sucesso."", que conta com o rapper cubano , foi lançado em 3 de maio de 2010 nos Estados Unidos e se tornou um sucesso, alcançando o número 4 na . Após semanas na parada, chegou ao 1° lugar na Billboard Hot / Dance Club Play, tornando-se o número 7 em uma canção sobre o gráfico e também tornando-o o cantor com mais número de acessos empatando com Prince e . No final do ano de 2010 Enrique também lançou o single "" na parceria do rapper & Dj Frank E na versão Dirty, e "Tonight ( I'm Loving You )" na versão clean. A versão remix de "" com a participação de e também de Lil Wayne foi lançada como sexto single, seguido de "", o único single sem colaboração nos vocais.
Em 25 de agosto de 2012 Iglesias revelou seu novo single, " Finally Found You" , uma colaboração com o rapper americano Sammy Adams. Ele foi lançado para os Itunes EUA em 25 de setembro de 2012. A canção foi lançada no Reino Unido em 09 de dezembro de 2012 e em 8 de dezembro de 2012, Iglesias performou a faixa na Z100 Jingle Ball em Miami e realizou uma sessão de entrevista iHeartRadio Festival. Antes dos shows Iglesias afirmou que ele está trabalhando em algumas músicas novas e - quando perguntado sobre seu tempo no estúdio - Iglesias disse: "É como pescar, você nunca sabe quando você vai pegar um grande problema". Continuando a dizer o que os fãs podem esperar para ouvir, ele disse que está pronto para tentar algo novo ditando: "Eu fiz tantos álbuns e eu quero ter certeza de que se eu lançar um álbum, ele tem que soar novo. Pelo menos para mim". Foi confirmado que Iglesias estará trabalhando com Mark Taylor, The Cataracs e Carlos Paucar para seu novo álbum.
Em 31 de maio de 2013 Iglesias apresentou no Festival Mawazine em Rabat, Marrocos . O show quebrou o maior recorde de público já que mais de 120 mil fãs se reuniram para assistir ao concerto , que é considerado como o mais alto até o momento.
Em 29 de junho de 2013 Republic confirmou que o primeiro single de Enrique de seu próximo álbum é intitulado "Turn Up the Night" . O single foi lançado em meados de julho . Iglesias lançou um vídeo especial que contou com fotos e vídeos que os fãs tinham enviado , os fãs também pode fazer a sua própria versão usando a mídia de seus álbuns do Facebook pessoais. A canção foi lançada para EUA Top 40 das rádios em 22 de julho de 2013. Em 18 de julho de 2013 Iglesias carregado arte da capa do single em seu site oficial.
Em 23 de Agosto de 2013, Iglesias lança o single "Loco" no iTunes com participação do rei da , . A música ficou por 24 horas em 1° lugar no Hot Latin da Billboard. O vídeo oficial da música estreou no mesmo dia. Billboard divulgou um artigo afirmando que o novo álbum também incluirá colaborações com estrelas latinas Marco Antonio Solís e Pitbull, além de Romeo Santos. O álbum está previsto para ser lançado em algum momento de 2014.
Em 17 de setembro de 2013 Z100 Radio jogado terceiro single de Enrique de seu próximo álbum de estúdio bilíngüe. O single é intitulado "Heart Attack" e foi lançado em Outubro de 2013. O impacto oficialmente rádio Top 40/Mainstream nos EUA em 1 de Outubro de 2013. Foi disponibilizado para compra como um download digital em 08 de outubro de 2013. Após o lançamento foi disponibilizado o novo single "Bailando" que foi gravado com Gente De Zona, Descemer Bueno e na versão deluxe contém três versões a brasileira com o cantor Luan Santana, english version com o cantor Sean Paul além da versão de origem. Existe também a versão português (Portugal) com o cantor Mickael Carreira. O clipe conta com uma mistura de danças urbanas com flamenco em todas as suas versões.
Iglesias já colaborou com o compositor Gut Chambers para escrever "Un Nuovo Giorno", single do primeiro álbum pop de . A música depois foi traduzida para o inglês chamando-se "First Day of My Life" e gravada pela Spice Girl . A música se tornou um grande hit pela Europa e estreou em #1 em vários países. Enrique também escrevou o single "The Way" que foi cantada por . 4 músicas foram co-escritas por Iglesias apareceram no atual álbum da banda inglesa . Muitas vezes ele disse que enquanto ele não se aposentar ele quer escrever e produzir músicas para outros artistas.
Em , Iglesias co-produziu um pequeno musical "off Broadway" (pequenos musicais apresentados em menores teatros do que os da na cidade de Nova York) chamado Four Guys Named Jose and Una Mujer Named Maria. No musical, quatro americanos de descendência latina possuem um comum interesse na música e decidem colocá-lo num show. O show continha muitas referências para várias músicas latinas clássicas e contemporâneas como as de , , Richie Valens, , e o próprio Iglesias.
Enrique também demonstrou um interesse em atuação, estrelando ao lado de , e no filme de - (Era uma vez no México, em português) em que interpretou o personagem Lorenzo. Em ele teve um papel na sitcom . Ele diz que atuaria outra vez se o dessem papéis pequenos que coubessem entre seus compromissos musicais.
Também interpretou Gael, um massagista argentino, na sitcom . Ele participa dos dois primeiros capítulos da 3ª temporada da série.
Ele também fez parte de um império romano mal no ambicioso comercial de TV da , que patrocinou seu último tour mundial. Atuou ao lado de , e que jogam as mesas contra ele no comercial.
Enrique começou a namorar com a final de 2001. Em junho de 2008, Iglesias disse ao que ele havia se casado com Kournikova no ano anterior e que eles estão separados. No entanto, em uma entrevista com Graham Norton, em 2010, Anna confirmou que ela e Enrique estão juntos há mais de oito anos, mas não têm planos de se casar em um futuro próximo. Enrique tem dois outros irmãos, Chabeli Iglesias e Julio Iglesias, Jr. Ele tem um tio que é 30 anos mais jovem do que ele e sua tia é 31 anos mais jovem. Enrique fez uma cirurgia em 2003 para remover uma verruga circular do lado direito de seu rosto, citando preocupações com possíveis que ao longo do tempo pode tornar-se cancerosas.
Em de , no intervalo de um show realizado na , o cantor declarou possuir o menor do mundo: "Eu possuo aparência de espanhol, mas na verdade tenho o menor pênis do mundo. Estou falando sério", afirmou em frente ao público. Depois da apresentação, o cantor declarou que estava sob efeito de álcool e antibióticos
Em 2013, Enrique declarou publicamente que abrirá mão de toda a herança bilionária de seu pai (US$ 5 bilhões). A fortuna pessoal de Enrique está avaliada em US$ 600 milhões.
Em maio de 2015, Enrique Iglesias foi vítima de um acidente com um drone em meio a um show da sua turnê Sex and Love, em Tijuana, no México. O cantor usava o objeto para fotografar o público de vários ângulos, mas algo acabou dando errado e Iglesias teve a mão e os dedos gravemente feridos. Sem querer decepcionar o público de 20 mil pessoas, Enrique continuou o show por cerca de 40 minutos com a camiseta e as mãos ensanguentadas. Logo depois do show, Enrique Iglesias consultou um especialista e, pela gravidade do acidente, foi submetido a uma cirurgia de reconstrução da mão.