Formado em Arte Dramática pelo Teatro Escola Célia Helena, Diego Montez participou de espetáculos como Essa Propriedade Está Condenada, de Tennessee Williams, e Pequenos Burgueses, de Máximo Gorki. Também se formou como roteirista pela Universidade Anhembi Morumbi e duas de suas séries foram realizadas pela produtora da qual é sócio, a Raiz Produções.
No palco, começou sua carreira em montagens acadêmicas de musicais como Footloose, Les Miserábles e O Despertar da Primavera; protagonizou espetáculos de sucesso no circuito paulista como A Sessão da Tarde, ou Você Não Soube Me Amar e a ópera-rock Lado B - Mudaram as Estações. Em 2010, ganhou destaque como o vilão Afonso no musical nacional Se Essa Rua Fosse Minha, que lotou o Centro Cultural Vergueiro durante sua temporada.
Começou na televisão com participações em A História de Ester, na Rede Record, e teve seu primeiro papel em Amor e Revolução, do SBT, como o músico Gabriel. No ano seguinte, emendou no sucesso teen Rebelde, novamente na Record, como o esnobe Murilo e como Rick, um playboy inconsequente e manipulador que não mede esforços para conseguir o que quer em Dona Xepa, novela da Rede Record.
Divide seu tempo entre a produtora independente, estudos de canto e dança e a autoria de seu primeiro romance infanto-juvenil. Diego faz parte do elenco de In The Heights, vencedor do Tony Award de Melhor Musical na Broadway, sob a direção de Wolf Maya.
Atualmente, Diego se prepara para dar vida ao seu próximo personagem em "Bom Sucesso", próxima novela das 19h da TV Globo.