Óbvio que hoje é difícil desvincular sua imagem de Tony Stark e este continua sendo um de seus personagens mais marcantes, mas além do traje de Ferro, RDJ explorou alguns pequenos filmes difíceis, e também teve atuações mais sérias e cômicas.
Em Feriados em família (1995), Downey interpretou o irmão gay de Claudia (Holly Hunter), e eles absolutamente têm uma ótima interação. Downey é o problemático aqui, uma combinação perfeita para a personalidade travessa que construiu no início de sua carreira.