Em 1933 regressou a Portugal para sofrer a sua primeira desventura originada pelo seu espírito livre. Após ter sido colocado, como professor no Liceu José Estêvão em Aveiro foi mais tarde demitido por se ter recusado a assinar a que era conhecida como “Lei Cabral” ( Lei n.º 1901 de 1935 de 21 de Maio). A lei apresentada pelo deputado José Cabral visava ilegalizar e extinguir as sociedades secretas nomeadamente a Maçonaria e a Carbonária e os funcionários públicos eram obrigados a assinar uma declaração em como não pertenciam a nenhuma sociedade secreta. Agostinho da Silva afirmou mais tarde que de facto não pertencia, mas dado que em consciência era-lhe impossível assumir em absoluta certeza o que viria a fazer ou deixar de fazer no futuro, a sua dignidade impedia-o de assinar tal compromisso. Ainda em 1935, convidado pelo insigne Professor Joaquim de Carvalho vai para o Centro de Estudos Históricos de Madrid como bolseiro da Junta de Relaciones Exteriores espanhol, onde desenvolveu um estudo sobre A Mística Espanhola.
Na eminência da Guerra Civil espanhola, regressa a Portugal em 1936 para conseguir, a convite, um contrato de trabalho no Colégio Infante de Sagres uma instituição particular onde conviveu com o filósofo “hegeliano” Orlando Vitorino.
Foi por esta altura que colaborou com a revista Seara Nova (1935-1938), onde lançou um projeto de biografias pedagógicas, além de alguns textos sobre o desenvolvimento cultural e educativo do país que bastante incomodaram o regime.
Em 1937 encetou um projeto de irradiação educativa e cultural pelo país e com isto afrontou mais uma vez o Estado Novo no seu programa educativo. Para isso escreveu, editou e distribuiu cerca de 130 Cadernos de Informação Cultural até 1943.
Em 1944, foi considerado herege pela igreja após a publicação, no mesmo âmbito de O Cristianismo (1943). Não só os cristãos nem os ateus se reviam nas suas ideias heterodoxas, como também era olhado com suspeita tanto pela direita como pela esquerda, e também por esta altura já tinha sobre si uma vigilância apertada por parte do regime. Acabou por ser detido e encarcerado no Aljube a 24 de junho de 1943 onde permaneceu durante 18 dias tendo a sua biblioteca sido confiscada. Depois de libertado foi forçado a um termo de residência fixa que cumpriu na sua casa na Praia da Rocha, no Algarve.