Krusty de origem judaica, vive como palhaço para desgosto de seu pai. Seu nome verdadeiro é Hershel Krustofsky. Na frente das câmaras é um típico palhaço animador para crianças, mas nos bastidores possui uma temática mais "adulta" e despachada, com direito a materiais pornográficos, charutos, dirigir bêbado, traficar substâncias ilícitas etc. Em seus shows infantis utiliza-se de um macaco de estimação, que também serve para acobertar coisas indevidas que seu dono venha a cometer.
Rabino Heyman Krustofsky é o pai de Krusty e chefe das comunidades rabinas em Springfield. Ele trava constantes batalhas verbais com o Reverendo Lovejoy devido às divergências de ideologias religiosas entre judeus e cristãos. Odeia o fato de seu filho Hershel ser palhaço (já que ele considera os palhaços como aberrações ridículas da natureza). Ficou sem falar com o filho por anos até que Bart e Lisa conseguiram reunir os dois. Morre na 26ª temporada enquanto opinava sobre Krusty ser um palhaço.
Sophie Krustofsky é a filha de Krusty que aparece no 3º episódio da 12ª temporada ("Krusty é papai"). Possui um violino que fica esquecido no carro de Krusty e é apostado num jogo de poker, apenas é recuperado numa invasão à casa de Tony Gordo e é devolvido com dinheiro dentro.
Professor "John" Frink Jr. é um engenhoso cientista ao estilo "cromo", ele é um genial e um talentoso inventor, embora um pouco socialmente inepto. Apesar disso e visto na bela companhia da Miss Wyoming, a quem dispensa friamente (episódio "Replaceable You").
Sra. Frink é a esposa (nome não revelado) do Prof°. John Frink. É mencionada pela primeira vez no episódio "Brother, Can You Spare Two Dimes?" e mostrada no episódio "Grampa vs. Sexual Inadequacy", quando o tônico criado pelo Vovô Simpson melhorou a vida sexual do casal Frink. Ela não foi mais vista desde então, presume-se que os dois estejam separados.
O filho de Professor Frink é o filho (nome não revelado) do Professor Frink e neto de Jonathan Frink Sr. Ele foi visto nos episódios "Brother, Can You Spare Two Dimes?" e em "I, D'oh-Bot", quando ele e seu pai batalham juntos na "Guerra de Robôs" contra o robô (na verdade o Homer disfarçado) de Bart.
Jonathan "John" Nerdelbaum Frink Sr. é o pai de John Frink, morto por um tubarão enquanto testava uma nova fórmula de protetor solar a à base de sangue. Aparece na segunda parte do episódio Treehouse of Horror XIV como o "Frinkstein"; um cientista monstruoso que, ressuscitado pelo filho com partes de outros corpos, e se descontrola na busca melhorias para si mesmo assassinando várias pessoas em seu caminho.
Cletus Del Roy Spuckler - é um estereótipo de caipira pouco inteligente e com uma família numerosa (cerca de 50 filhos, dos quais ele é pai biológico de apenas 3), fruto de uma relação incestuosa com sua irmã Brandine. Quando Marge vendia pretzels ("The Twisted World of Marge Simpson", 8ª temporada), Cletus arranjou vale-pretzels suficiente para sua família inteira e isso colaborou para a falência do negócio dela.
Brandine Spuckler - é esposa de Cletus. Ao longo da série são insinuados os mais diversos e desconcertantes graus de parentesco entre os dois, de irmãos (episódio "Alone Again, Natura-diddily") até mãe e filho (There's Something About Marrying) ou até mesmo filha e pai (Little Big Girl). Brandine e Cletus foram casados ​​por Homer durante seu breve período como sacerdote ordenado.
Maurice "Moe" Lester von Szyslak afirma ser holandês e em"Lisa Goes Gaga" (2012) se descreve como sendo meio armênio meio monstro. Sendo um pugilista já retirado dos círculos de luta e um aspirante a ator fracassado, vive hoje como dono do Moe's Tavern, o pub da cidade frequentado por Homer e seus amigos. Foi ele quem ficou com a fama de ter inventado a famosa bebida "Moe Flamejante" (na verdade, foi Homer que o ensinou a fazer). Moe é também feio, complexado, bastante irritadiço, tem como passatempo o Clube de Armas e Atiradores de Springfield. Vez ou outra acaba perturbado pelos trotes telefônicos que Bart lhe passa. Como ele é depressivo, tenta se suicidar a cada ano, mas acaba sempre por não conseguir.
Senhora Szyslak (Mamãe Moe) - mãe de Moe (nome desconhecido) que parece uma versão feminina do filho. Aparece num quadro no episódio "Treehouse of Horror XX".
Joe. - possível parente de Moe Szyslak, Joe é o dono do "Bar do Joe" em Shelbyville . Não se sabe muito sobre ele, exceto que sua aparência é semelhante ao Moe e que é dono de bar. Fez sua única aparição em "Lemon of Troy" (24º episódio da 6ª temporada).
Pequeno Moe Szyslak - é estudante da Escola Primária de Springfield onde é conhecido pelos outros alunos apenas como "Pequeno Moe Szyslak", denominação que ele detesta. Sua aparência sugere uma relação (não comprovada) de parentesco com Moe Szyslak. Aparece praguejando no episódio "The Monkey Suit" e é brevemente visto em "Treehouse of Horror V".
Ieti - o também chamado de Abominável Homem das Neves do Himalaia seria o verdadeiro "pai" de Moe Szyslak segundo a história contada por um "trapo de bar" em "Moe Goes from Rags to Riches" (12º episódio da 23ª temporada). Embora pareça não fazer sentido (Moe disse certa vez que seu pai trabalhava num circo como aleijão) isso explicaria a afirmação que Moe Szyslak seria "meio monstro" (em Lisa Goes Gaga).
Barnard "Barney" Gumble é o cliente mais fiel do bar do Moe. Possui expressões faciais "vazias" e não tem muita perspectiva para sua vida. Vive desempregado e esbanja o pouco dinheiro que lhe sobra com cerveja. Volta e meia está bêbado e sempre solta arrotos supersônicos após cada bebedeira. Quando não tem como ir para casa dorme no bar do Moe. Já foi rival de Homer como removedor de neve e quando está sóbrio, pilota helicópteros.
Al Gumble é o tio de Barney e proprietário do Barney's Bowl-a-Rama, o clube de boliche da cidade. Veterano militar com seus quase 90 anos, Alfred ocasionalmente recebe ajuda de Barney no trabalho de administração do clube - se é que pode-se dizer que Barney trabalha.
Mrs. Gumble é a mãe (nome desconhecido) de Barney que aparece no episódio Na Onda do Mar da 9ª temporada em que Homer, Moe, Apu e Barney se alistam na marinha. É uma versão feminina do filho e trabalha na Marinha. Atualmente, já está morta.
Arnie Gumble é o Recruta de 5ª Classe Arnold Huckleberry Wilford "Arnie" Gumble, Jr é o falecido pai de Barney Gumble. Era membro dos "Infernais Peixes Voadores", unidade do exército na Segunda Guerra Mundial comandada pelo Vovô Simpson. Apareceu no episódio "Raging Abe Simpson and His Grumbling Grandson in "The Curse of the Flying Hellfish".
Robert "Sideshow Apresentador Bob" Underdunk Terwilliger é um auto-declarado "o inimigo número 1 de Bart Simpson", Apresentador Bob quer eternamente vingança contra o mesmo por desmascarar seus planos obscuros: incriminou falsamente o palhaço Krusty num assalto à loja Kwik E' Mart de Apu; elegeu-se prefeito/presidente da Câmara Municipal de Springfield por um esquema de fraude de votos onde pessoas mortas constavam como seus eleitores; casou-se com Selma Bouvier para depois tentar assassiná-la em plena lua-de-mel; fez lavagem cerebral em Bart para que este assassinasse Krusty; roubou uma bomba nuclear e ameaçou explodir Springfield caso as transmissões de TV da cidade não fossem interrompidas para sempre, entre outros. É tido como o mais odiado e perigoso bandido de Springfield. Além de Bart tem outro grande desafeto: o palhaço Krusty, que sempre o tratava como "a estúpida peça descartável" de seu show infantil (talvez seja essa a origem de seu lado diabólico). Bob tem pés enormes e uma cabeleira que parece folhagem de palmeira.
Cecil Underdunk Terwilliger é o irmão mais novo de Sideshow Bob, tão cruel e sem escrúpulos quanto ele. Diferente de seu frenético e sanguinário irmão, Cecil é mais calmo, sofisticado e refinado, mas não menos pérfido, a um bom estilo Hannibal Lecter. Ele viveu como assassino de aluguel por muitos anos até finalmente ser preso. Ele e seu irmão Bob "moram" juntos numa luxuosa cela da Penitenciária de Segurança Máxima de Springfield.
Dr. Robert Terwilliger Sr. é o pai de Sideshow Bob e Cecil, que conspirou com sua família para se vingar dos Simpsons. Alegou no tribunal que seu filho, Sideshow Bob, enlouqueceu por causa de Bart, e que também sofria de uma doença cardíaca rara. Sua parte no plano, como médico, era encenar a falsa morte de Sideshow Bob.