Em 1966, Gustavo Rosa participou de sua primeira exposição coletiva na FAAP, ao lado de obras de Walter Levy, Dirce Pires e Décio Escobar.
Em 1967 abandonou a profissão de publicitário para se dedicar exclusivamente à pintura. Em 1968 participou do Primeiro Festival de Artes Interclubes, em São Paulo, recebendo a Medalha de Ouro e uma viagem para a Europa.
Em 1970, Gustavo Rosa realizou sua primeira exposição individual, na Galeria Alberto Bonfiglioli, onde apresentou uma série de desenhos de grandes formatos.
Nessa fase, recebeu diversas encomendas de “portrait”, que captavam quase fotograficamente, os aspectos físicos e os semblantes fisionômicos dos personagens retratados.
Em 1974, o artista estudou gravura com o norte-americano Rudy Pozzati no Museu de Arte Brasileira da FAAP.