Jean Silva teve suas primeiras experiências como lutador em João Pessoa, na Paraíba, mas foi na Inglaterra que ele teve um lugar de destaque no Vale-Tudo.
Em 2001, Jean passou a chamar a atenção no Reino Unido com suas habilidades no jiu-jítsu e na capoeira, e as portas começaram a se abrir. No ano seguinte, ele fez parte do primeiro evento do Cage Rage em Londres e se consagrou diante do público britânico.