O piloto já começa mostrando o grupo para pessoas em luto que Leigh frequenta para tentar lidar com a perda precoce do marido. Com uma câmera em close que vai se afastando aos poucos – recurso muito usado ao longo de toda a série para focar nas expressões de Elizabeth Olsen -, a jovem viúva abre a história comparando o falecimento de Matt com a sensação de perder uma alta quantia de dólares todo ano, já que as duas situações se tratam de um grande problema que não pode ser consertado. “O fato do meu marido estar morto parece tão absurdo quanto isso“, ela diz, enquanto os demais participantes do grupo de apoio balançam a cabeça em concordância. Assim, antes mesmo da tela com o nome da série aparecer, já somos apresentados à personagem e à dor que a acompanha por meses. E a partir daí, com uma linha do tempo que varia entre passado e presente, Sorry For Your Loss cria paralelos para mostrar a diferença entre a Leigh viúva e a Leigh sorridente, iluminada e feliz dos tempos em que ainda tinha o marido – além de também ir revelando aos poucos a dinâmica do relacionamento dos dois e como foi a morte de Matt.
No meio disso tudo, a série também mostra como o luto afeta as pessoas que estão ao redor de Leigh – principalmente sua mãe Amy e a irmã adotiva Jules (vividas pelas atrizes Janet McTeer e Kelly Marie Tran, respectivamente). A segunda, recentemente sóbria em sua luta diária contra o alcoolismo, é quem precisa lidar com os problemas da personagem de Olsen com mais cautela para que não caia na tentação de beber novamente; já a mãe, adepta de uma filosofia mais naturalista e ligada em assuntos místicos, aparece como um ponto de equilíbrio para manter as duas filhas sãs no meio da turbulência dos problemas internos de cada uma. Janet McTeer, excelente no papel, consegue passar muito bem, com suas expressões e trejeitos, a tensão de uma mulher que busca estar sempre em equilíbrio – mas que, por conta das preocupações e adversidades do dia a dia, nem sempre consegue dar voz à sua filosofia. Dona de um arco próprio, também acompanhamos seu dilema com o ex-marido e o envolvimento rápido com um inesperado cara mais novo, em um dos momentos de alívio cômico do programa.
Além das duas, quem também se destaca nessa jornada de luto e aceitação da protagonista é Danny (Jovan Adepo), irmão de Matt. Apesar de lidar com sua própria dor e de não ser uma das pessoas favoritas de Leigh no começo da série, ao longo da história, ele vai se tornando uma das peças mais importantes para que ela saia do buraco em que se encontra para refazer sua vida – e é um dos personagens que deixa um dos principais ganchos para a próxima temporada, em um arco que vai sendo construído desde o primeiro episódio diante dos olhos mais atentos. É através dele, também, que começa a ser questionada a hipótese da morte do irmão – que caiu de um penhasco enquanto fazia trilha – não ter sido acidente, mas, sim, suicídio, dada a forte depressão que ele já lidava há anos.
Vale ressaltar, inclusive, que esta temática também é muito bem trabalhada em Sorry For Your Loss. Sem apelar e com muita sensibilidade, a série aborda o assunto de maneira profunda e combate o senso comum de que a pessoa precisa ter motivos concretos para desenvolver essa doença que também é conhecida como “o mal do século”. Matt aparece como a prova viva disso: casado com a mulher que ama, com uma família presente, um emprego de professor e o seu sonhado projeto de publicar uma história em quadrinhos quase acontecendo, ele aparentemente não teria motivos para ter uma tristeza intensa dentro de si. No entanto, como a depressão é uma doença que não escolhe só quem teria motivos concretos para ser infeliz, o personagem precisa da terapia e de sua dose diária de Prozac para tentar conviver melhor consigo mesmo e com as eventuais adversidades que possam aparecer pela frente. E aproveitando esse plot, também é questionada a eficácia dos remédios antidepressivos, já que a personagem de Elizabeth Olsen aponta para o marido – na época, namorado – os possíveis efeitos colaterais que podem aparecer a longo prazo, enquanto ele argumenta que depende deles para ao menos estabilizar o problema, por mais que ainda ficasse recluso e vendo o mundo com uma triste névoa sombria em alguns dias de crises mais fortes.