O reforço começou a demonstrar desânimo com a fragilidade da equipe e também apresentar declínio. Após treze partidas no campeonato, havia vencido somente duas vezes e derrotado em oito. E marcou somente um outro gol, na Copa da Itália, em reencontro com a Udinese.[115] Apesar do mau momento do clube, em sua passagem pelo Venezia o sérvio foi relembrado pela seleção iugoslava, convocado em dezembro de 1999 para dois amistosos não-oficiais, contra as seleções das Ilhas Canárias e Catalunha.[116] Futuramente, o meia declararia que uma permanência no time, mesmo considerando-o "dez vezes mais fraco" que o Flamengo, lhe traria mais possibilidades de manter-se na seleção iugoslava e eventualmente jogar a Eurocopa 2000. Ainda assim, o sérvio optou no meio da temporada em retornar ao Brasil, onde continuava a ter imagem ainda valorizada. O negócio com o próprio Flamengo não deixou de ser lucrativo aos italianos, que haviam lhe contratado por 4,5 milhões de dólares e o revenderam por 6 milhões. O Venezia, porém, de fato não se livraria do rebaixamento ao fim do campeonato, em meados de 2000.[115] Ainda em Veneza, o jogador teve sua segunda filha.[117]
"Pet" definiu ainda no fim de dezembro de 1999 sua transferência a outro rubronegro, desta vez o Flamengo.[115] O clube carioca aproveitava o bom dinheiro recebido com prêmio da Copa Mercosul de 1999, recém-conquistada. Seu reforço foi anunciado inclusive em meio à carreata nas comemorações deste título, pelo então presidente flamenguista Edmundo dos Santos Silva, chegando por 7 milhões de dólares.[118] O dirigente, com a injeção financeira fruto da parceria com a ISL, também fez promessas que iam desde a modernização administrativa do clube até a construção de um shopping center e um estádio para 40 mil pessoas.[119] Embora reconhecido pela torcida como um bom jogador, sua vinda, de início, não empolgou tanto, pois na época esperou-se que o clube também pudesse contratar astros como Freddy Rincón, Clarence Seedorf, Ronaldo e Gabriel Batistuta;[118] Mas, além do iugoslavo, vieram apenas Mozart, Catê e Lúcio.[119]
O Estadual foi vencido pela segunda vez seguida sobre o Vasco da Gama, com os rubro-negros conseguindo recuperar-se de goleada de 1 x 5 imposta pelos arquirrivais, que haviam contratado a estrela Romário após o Baixinho ter sido dispensado pelo Flamengo por indisciplina em meio ao título na Mercosul. O Flamengo venceu os 2 jogos da final, goleando por 3x0 e ganhando por 2x1, mas sem grande contribuição do europeu: ele não entendia cobrança e assédio que julgava excessivos para cima dos jogadores.[11] O grande protagonista do Flamengo naquela ocasião era Athirson,[120] e o iugoslavo, ainda mal-adaptado e contestado, veria a conquista do banco de reservas.[121]
Posteriormente, através da ISL, os flamenguistas reuniram um esquadrão, contratando também Gamarra, Alex, Edílson e Denílson.[122] Porém, apenas Petković e Edílson vingariam, não o suficiente para classificar a equipe entre os oito finalistas da Copa João Havelange, como foi chamada a edição do ano de 2000 do Campeonato Brasileiro. Ironicamente, o sérvio e o baiano desentenderiam-se no elenco.[123] A fase do time contrastava com a do iugoslavo: naquele segundo semestre, ele conseguiu se destacar individualmente, sendo considerado na estatística da Bola de Prata em dezembro, antes do mata-mata, um dos melhores meias da competição, ao lado de Roger.[124] Novamente, perderia a premiação para jogadores beneficiados pelo acréscimo concedido aos de times classificados: os vascaínos e campeões Juninho Paulista e Juninho Pernambucano. O Flamengo, por sua vez, não deixou de se classificar à toa: os rubro-negros chegaram a sofrer uma série de cinco derrotas seguidas, o que não ocorria havia mais de cinquenta anos.[122] Uma das boas atuações de "Pet" vieram justamente contra o arquirrival, derrotado em outubro por 0x4 com dois gols dele.[125]
No primeiro semestre de 2001, após um fraco Torneio Rio-São Paulo do Flamengo, Petković viveu uma das melhores fases de sua carreira. Conquistou dois títulos estaduais e um nacional. Destacou-se especialmente por suas ótimas cobranças de faltas, sendo que duas foram decisivas em finais daquele ano contra o Vasco da Gama (Campeonato Carioca) e São Paulo (Copa dos Campeões). A cobrança de falta que deu ao Flamengo o título do Campeonato Carioca de 2001 contra o Vasco é lembrada até hoje, e o jogo é tido como um dos mais emocionantes na história do clássico; o rival cruzmaltino, vice-campeão nos dois Estaduais anteriores para o Flamengo embora em ambas as decisões tivesse ido às finais com a vantagem de dois resultados similares,[121] finalmente levava o título estadual mesmo com a parcial derrota por 1 x 2, até Petković - que já havia feito cruzamento preciso justamente para o desafeto Edílson marcar de cabeça o segundo gol - acertar a cobrança aos 43 minutos do segundo tempo. O título flamenguista era dado como improvável: até aquele dia, o time havia vencido o arquirrival por dois gols de diferença em apenas 15 dos 95 clássicos disputados pelos vinte anos anteriores.[126] Petković já havia marcado na primeira partida da decisão, vencida de virada pelo Vasco com dois gols nos últimos treze minutos de jogo,[127] o que havia feito o próprio sérvio deixar o gramado aos prantos, na ocasião.[126]
Na final contra o São Paulo na Copa dos Campeões, seu gol de falta acabou sendo determinante, alterando o placar em 2x1 para o Flamengo. Embora os são-paulinos depois virassem para 2 x 3, o resultado deu o título aos rubronegros (que na partida anterior haviam vencido por 5 x 3), que finalmente voltavam à Taça Libertadores depois de dez anos. O próprio goleiro adversário, Rogério Ceni, também célebre cobrador de faltas, já em 2000 considerava o "gringo", que no ano anterior marcara sete vezes de falta, um dos melhores nesta especialidade.[128] No coração da massa rubro-negra, Petković virou "Pet". Com tantos momentos marcantes, incluindo ainda um em que a torcida cantou-lhe parabéns em partida realizada no dia de seu aniversário, o sérvio finalmente passou a considerar o Brasil sua segunda casa.[99]
Seu grande momento naquele primeiro semestre abriu portas para outros jogadores de origem iugoslava no Brasil. Željko Tadić, ex-colega de Radnički [11] e seleção juvenil [129] agenciado por ele [11] e com quem futuramente jogaria no Vasco da Gama, veio para o XV de Piracicaba, tendo posteriormente passado também por Londrina, Bragantino e Uberaba antes de tornar-se cruzmaltino; Miodrag Anđelković, que ficou conhecido como "Andjel", veio para o Fluminense e, no ano seguinte, iria para o Coritiba, assim como Nikola Damjanac (conhecido no Brasil pelo primeiro nome), que não chegou a atuar no Coxa. Ainda em 2001, Dejan Osmanović "sucedeu" Pet no Vitória e, no Botafogo, jogou Vladimir Petković.[11] Este, com o temor de ser confundido com o xará mais famoso, pediu para ser chamado de "Vlad".[130] Em misto de curiosidade e ironia, em 2001 também chegou a ser veiculada pelo Botafogo não a contratação de Vlad, mas sim a do mesmo Dušan Petković[131] chamado para a Copa de 2006. O único de fato indicado pelo flamenguista, todavia, teria sido o amigo Tadić.[11]
Em 2015, ele declarou ver-se na realidade como involuntário culpado pela decepção gerada pelos compatriotas que tentaram jogar no Brasil:
“ Existem questões óbvias que têm influência direta no futebol. Hoje, na Sérvia, temos um mercado de sete milhões de pessoas. Então, fica limitado para a ativação de marcas, patrocínios e publicidade. Logo, temos menos dinheiro. Se há menos dinheiro, temos menos qualidade na competição interna. Você não consegue montar um time de qualidade para jogar uma Liga Europa da UEFA ou Champions League. É discrepante o dinheiro investido no meu país com relação a outros países europeus que têm mercado de trinta, quarenta, cinquenta milhões de pessoas. Há muito mais dinheiro envolvido. Com a diminuição da antiga Iugoslávia, ficou ainda mais difícil. Havia 24 milhões de habitantes: um mercado que poderia gerar jogadores fortes. Do jeito que está, o jogador tem que sair muito jovem para poder desenvolver sua qualidade e talento. Matić, Ljajić e Lazar Marković saíram muito cedo. Não fizeram quase nada na Sérvia. (...) No meu caso, pensei assim: vou abrir o mercado para as pessoas do meu país. Mas parece que eu o fechei. Quando traziam outros jogadores, queriam que fossem iguais ao Pet. Não entenderam que eu não vim da Sérvia, eu vim do Real Madrid, do melhor time do mundo. A minha qualidade já tinha sido comprovada, meu talento já era reconhecido. Agora, trazer jogador do campeonato sérvio e querer que ele seja igual a mim é muito pretensioso, muito ingênuo ou muito injusto. Não dá tempo de se adaptar. É uma mudança muito dramática. Eu tinha histórico, tinha currículo, seleção, título, talento... É outra cultura, outro país, outra família... Será que a cabeça dele já está suficientemente amadurecida para ele brigar com as dificuldades daqui, no calor, na exigência, na pressão? Por essas coisas, ninguém se interessa. Não fez gol, não jogou bem.[117] ”
O segundo semestre vinha promissor. O Flamengo recebera o reforço de Vampeta para o meio-de-campo e o time era considerado, no papel, o melhor do país e o favorito para o título do Campeonato Brasileiro.[132] Mas a expectativa formada não se confirmou,[133] com o time realizando um péssimo Brasileirão, brigando contra o rebaixamento (os rubro-negros ficaram apenas uma posição acima dos quatro rebaixados). Petković, que marcara 14 tentos em 23 partidas da Copa João Havelange, fez apenas 4 gols em 21 jogos no campeonato de 2001. Afetado por três meses de salários atrasados, chegou a ajuizar ação contra o clube para obter seu passe na véspera do segundo jogo da semifinal da Copa Mercosul de 2001, fora de casa, contra o Grêmio, dias antes também da partida decisiva contra o Palmeiras que poderia livrar a instituição do rebaixamento.[134] A Mercosul, paralelamente, era justamente um torneio em que o time vinha bem, e a premiação era vista de grande ajuda para as receitas do clube.[135] A crise desfez-se momentaneamente após aquela semana, com o risco do rebaixamento afastado e classificação para a final, o que daria chance para que o Flamengo encerrasse o ano como o maior campeão do país, somando a conquista internacional às estadual e nacional do primeiro semestre.[134]