Ao enquadramento paroquial da vila e do seu termo alia-se a instalação paulatina de diversas ordens religiosas, nomeadamente as mendicantes, com S. Francisco e Santa Clara, e o mais tardio mosteiro de São João da Penitência, que acaba por albergar mulheres oriundas de um antigo beatério eborense colocado sob a tutela da Ordem do Hospital.
Estas testemunham a influência de mais tardios movimentos laicais de reforma, que as aproximam dos eremitas da Serra de Ossa, esses homens leigos, sem Regra instituída, que com frequência circulam pela vila e se instalam no seu termo.
O percurso proposto levar-nos-á por estes e outros caminhos, percebendo o sentido destas opções religiosas, os seus objectivos e impacto na vila de Estremoz e, sempre que possível, rompendo um pouco da obscuridade que impende sobre a história de muitas destes conventos e mosteiros.
Isabel de Aragão, rainha consorte de D. Dinis, destaca-se entre as soberanas portuguesas pelo facto de a sua vida se ter tornado exemplo para a posteridade, como rainha, mãe e santa.