Ninguém sabe exatamente quem é o "inventor" das botas de cowboy. De acordo com algumas lendas, o primeiro par de botas country foi feito por um sapateiro em Kansas, no Texas. Após o término da guerra civil em 1865, os vaqueiros que levavam gado para todo o país descobriram que precisariam de um estilo diferente de botas. Os que foram usados durante a guerra simplesmente não atendiam as longas horas de trabalho e as constantes migrações feitas a cavalo para conduzir o gado.
Por volta de 1870 alguns cowboys levaram suas botas a alguns sapateiros (os mais conhecidos da época eram Charles Hyer, da Hyer Brothers Boots, em Olathe, Kansas; e HJ "Joe Daddy" Justin, da Justin Boots), e pediram uma bota com o bico mais fino para que pusessem o pé no estribo com mais facilidade; um eixo mais alto para proteger as pernas e botas mais grossas. O cano longo protegia as pernas dos espinhos das árvores, de arame farpado, cobras e outros perigos.
O couro resistente em que as botas eram feitas protegiam os tornozelos dos ferimentos dos estribos de madeira e as pernas do contato frequente com o cavalo. As botas foram costuradas na parte externa e o salto facilitava o trabalho do cowboy nas trilhas íngremes e rochosas. As botas de cowboy são normalmente feitas de couro de boi, mas também de couros exóticos como avestruz, jacaré, cobra, lagarto, etc.
Os primeiros pares de botas country tinham pouco estilo e eram feitos apenas para o trabalho. Hoje, se tornou parte da vida cotidiana de qualquer cowboy e também um ícone de moda country. As botas mudaram quase totalmente o seu "design" e tornaram-se populares.
Atualmente, as botas são um acessório fundamental de moda, razão pela qual passaram a ter maior durabilidade e conforto, além de serem produzidas em série.
Enquanto os fabricantes antigos de botas faziam peças personalizadas, de forma artesanal, hoje uma indústria pode fabricar em média meio milhão de pares por ano. Nos últimos 20 anos, homens e mulheres do meio urbano começaram a usá-las nas cidades, no dia a dia, fora dos ranchos, das fazendas e dos rodeios. Começaram a aparecer nos catálogos de moda, revistas, e inclusive estilistas de alta-costura como Jean Paul Gaultier, George Marciano e Ralf Lauren fizeram suas coleções inspiradas nestas botas.