O mundo parece ter acordado para o talento dele com a série Sherlock, mas ele já tinha feito teatro muito tempo antes da série estrear em 2010.
Variety fez sua primeira crítica dele em 2 de Junho de 2003, na peça Lady From The Sea de Ibsen, no teatro Almeida em Londres. Ele fez um personagem subsidiário numa peça focada na personagem interpretada por Natasha Richardson (assim como foi pela mãe dela em 1976). O crítico comentou que Cumberbatch ”faz alguma coisa silenciosamente trágica” com seu personagem, o escultor Lyngstrand.
Quatro anos depois, em 23 de Julho de 2007, um artigo anunciou que Cumberbatch estrelaria em duas produções iminentes do Royal Court, The Arsonists, de Max Frisch e Rhinoceros, de Ionesco. O artigo notou que ”a carreira cinematográfica do ator está disparando” (As peças ocorreram na mesma época de Desejo e Reparação e A Outra).
O Royal Court, assim como o Almeida, tem menos de 400 lugares, então um número limitado de pessoas conseguiu ver Cumberbatch. Ele alcançou uma audiência maior com The Last Enemy, minissérie britânica de cinco horas e meia de duração, que passou no canal ”Masterpiece Contemporary” nos Estados Unidos, em 2008. No dia 3 de Outubro, Brian Lowry, da Variety, elogiou o ator e toda a produção, dizendo que o suspense paranóico sobre vigilância governamental e ameaças biológicas estava perto de ser uma obra-prima.
Em Dezembro de 2008, Cumberbatch conversou sobre seu trabalho, dizendo à Variety, ”Na escola, eu tinha a reputação de ser um bom imitador. Eu imitava outros alunos e professores constantemente. Foi o que me incitou a atuar. Atuar permite que você seja alguém além de quem você é”. No entanto, Cumberbatch diz que é difícil para atores britânicos que naturalmente falam com Received Pronunciation (Pronúncia Reconhecida, em tradução livre) ou ”Inglês da Rainha”’, conseguir papéis de classes mais baixas. ”Pode ser muito frustrante. Atores são constantemente criticados por sotaques do leste de Londres, mas se um ator do interior de Glasgow consegue fazê-lo, ele é elogiado”.
Após a primeira temporada de Sherlock, ele apareceu na adaptação de After the Dance de Terrence Rattigan no National Theatre. Logo depois, ele foi fazer Cavalo de Guerra e O Espião Que Sabia Demais, estrelado por Gary Oldman. Em 2011, a Variety colocou Cumberbatch na sua lista de 10 Atores Em Que Prestar Atenção, e ele disse, ”Tem sido devagar para mim. Eu estou tentando fazer uma carreira que terá longevidade”. Quando perguntado sobre que carreira ele gostaria de imitar, ele disse ” Bem, Gary está bem, não está?”, fazendo referência a seu colega de Espião.