Libertários e liberais clássicos há muito vêm tentando explicar quais tipos de leis deveriam existir em uma sociedade livre. O problema é que temos frequentemente negligenciado o estudo sobre qual tipo de sistema jurídico é o mais apropriado para o desenvolvimento de um ordenamento jurídico apropriado.
Historicamente, no direito consuetudinário inglês, no direito romano e na Lex mercatoria, as leis eram formadas majoritariamente por milhares de decisões judiciais descentralizadas. Nestes sistemas descentralizados, as leis evoluíam à medida que juízes, arbitradores ou outros juristas iam descobrindo princípios jurídicos -- baseando-se em princípios previamente descobertos -- aplicáveis a situações factuais específicas. A lei escrita, também chamada de lei centralizada, desempenhava um papel relativamente pequeno. Hoje, no entanto, leis aprovadas pelo legislativo estão se tornando as fontes primárias do direito, e todo o arcabouço jurídico tende a ser considerado como sendo sinônimo de legislação. Porém, não se pode esperar que sistemas baseados em leis escritas desenvolvam um sistema jurídico compatível com uma sociedade livre.
A certeza, o que inclui a clareza e a estabilidade do arcabouço jurídico, é necessária para que possa haver um planejamento voltado para o futuro. É comum imaginar que a certeza aumentará se o arcabouço jurídico for escrito e enunciado por uma legislatura, como ocorre, por exemplo, nos códigos civis dos modernos sistemas de direito civil.
Como o falecido justeórico italiano Bruno Leoni demonstrou, há mais certeza em um sistema jurídico descentralizado do que em um sistema centralizado e baseado em leis escritas. Quando o poder legiferante tem o poder de alterar as leis diariamente, é impossível ter alguma certeza sobre quais regras serão aplicáveis amanhã. Por outro lado, decisões judiciais são muito menos capazes de reduzir a segurança jurídica do que a legislação.
Isto porque o arranjo do direito consuetudinário -- ou juízes descentralizados -- é fundamentalmente diferente de um arranjo formado legisladores em três aspectos. Primeiro, juízes podem tomar decisões apenas quando instados pelas partes interessadas. Segundo, a decisão jurídica é menos abrangente do que a legislação porque ela afeta primariamente as partes em litígio, e apenas ocasionalmente afeta terceiros ou outros sem ligação com as partes litigantes. Terceiro, a arbitrariedade de um juiz é limitada pela necessidade de se referir a precedentes similares.
A segurança jurídica é, portanto, mais alcançável em um sistema descentralizado de decisões judiciais -- como o direito consuetudinário, o direito romano, ou direito consuetudinário -- do que em sistemas centralizados de criação de leis, nos quais a legislação é a fonte primária da imposição do ordenamento jurídico.