Apesar do doleiro ser visto como alguém que pratica condutas ilícitas, existem brechas legais que são favoráveis a essa figura. A principal delas é que o doleiro já está socialmente aceito.
Por exemplo, vários jornais informam a cotação do dólar paralelo, e sabemos que esse é justamente o dólar negociado por meio de doleiros. Isso demonstra que a compra de dólares no mercado paralelo tornou-se comum, não é mais censurável. Nem sempre é feito com intenções ilícitas; até investidores optam por comprar de doleiros.
Outra brecha favorável ao doleiro é que os crimes pelos quais ele poderia ser responsabilizado exigem operações de valor superior a R$ 10 mil. Por isso, se ele for pego realizando ilicitamente operações em valor inferior a esse piso, não haverá processo.
Nos países em que há doleiros atuando, é cada vez mais comum a ocorrência de fraude em operações ilícitas ou suspeitas. Basicamente, consiste na aplicação de golpes por pessoas que se fazem passar por doleiros.
Imagine, por exemplo, que alguém se aproxima de uma empresa com caixa dois e oferece realizar uma operação de dólar-cabo para enviar esse dinheiro ao exterior. Então, a empresa entrega os valores para essa pessoa. Depois de receber o dinheiro, ela não realiza a operação, e simplesmente desaparece.
Como podemos perceber, é difícil que a vítima desse tipo de golpe tenha algum tipo de reação, já que ela mesma também estava tentando realizar uma operação ilícita quando sofreu a fraude. Ou seja, uma denúncia pode levar a investigações, processos e sanções sobre a própria vítima do "falso doleiro".