Reeves decidiu que queria dedicar-se à atuação após uma lesão que o impediu de continuar jogando hóquei, que ele considerava sua verdadeira vocação. Nunca terminou o ensino médio, mas desde muito jovem sentiu-se inclinado à arte.
Seu pai o ajudou para que fosse trabalhar nos Estados Unidos. Um de seus primeiros trabalhos foi o filme Garotos de Programa.