Will sofreu uma queda no Estágio Especial 3 (Trail 400), em uma seção de recuperação, não muito rápida, porém com muitas árvores. Fred Glo, um dos fundadores e organizadores do EWS e da Copa da França de Enduro, relatou as impressões que teve quando chegou ao local do acidente. Fred disse que o piloto pode ter batido com o pedal e teria até mesmo tentado desclipar, antes de cair e bater fortemente (contra o chão ou uma árvore, ainda não se sabe ao certo). Quando o socorro chegou, Will tinha um grande trauma no tórax, mas nenhuma marca de colisão no capacete ou mesmo no rosto, já que usava um capacete aberto.
O Departamento de Polícia de Mt. Crested Butte, divulgou em nota à imprensa, que dois pilotos que estavam logo atrás da vítima iniciaram os primeiros socorros, realizando massagens torácicas. A equipe de resgate chegou rapidamente. Apesar de 30 minutos de tentativas de reanimação, Will não ressuscitou. Um paramédico chegou ao local de helicóptero e confirmou a morte.
A prova foi imediatamente cancelada pela organização do EWS, em respeito à Will, amigos e familiares.
William Dean Olson tinha 40 anos, ele morava na cidade de Edwards, no Colorado. Conhecia bem a região onde acontecia o mundial de enduro. Era um rider experiente.
Em 2014 participou do Big Mountain Enduro, também nas Montanhas Rochosas, ficando em primeiro lugar em dois dos cinco dias de prova, na categoria Vet 30+.
Nas redes sociais, vários pilotos prestaram homenagem à Will. Curtis Keene disse que esteve com Will no ano passado em Crested Butte durante o Ultra Enduro, chegou a conversar com ele durante o pedal na terceira transição. "Um apaixonado por andar de bike, amigável e generoso. Ele falava do quanto o próximo estágio seria incrível", escreveu Curtis.
O piloto Greg Callaghan, que venceu o Round 2 do EWS neste ano, escreveu com muito pesar que Will cometeu um pequeno erro, que vários de nós já cometemos, porém a consequência foi a pior possível. Também disse que este esporte tem pessoas muito grandiosas e que todos se uniram neste momento difícil.