Essa história de amor irrealizável não teve, todavia, um final feliz. Apenas um ano após o alvissareiro torneio no dia 26 de abril de 1476 Simonetta vinha a falecer, privando inesperadamente Florença da graça e do esplendor da sua jovem mais bela. Exatamente dois anos depois, igualmente no dia 26 de abril, morria também o jovem Giuliano, brutalmente assassinado durante uma missa na Igreja Santa Maria del Fiore em uma conspiração política que visava tirar os Médici do poder. De um só golpe Florença havia perdido seus dois jovens mais amados.