Querido John: John Tyree é um garoto rebelde e sem nenhuma expectativa com relação ao seu futuro, por isso resolve se alistar no exército assim que se forma no ensino médio. Durante sua licença ele volta para sua casa e conhece Savannah Lynn Curtis, uma universitária que está passando uma pequena temporada na cidade. Savannah é a garota dos sonhos de John e rapidamente eles engatam um romance. Quando a licença de John acaba, Savannah promete a ele que esperará a missão dele terminar para que possam ficar juntos, e durante esse anos os dois trocam diversas cartas. Porém, acontece o que ninguém esperava: Os ataques de 11 de setembro. E agora, John irá ao encontro da amada ou servirá ao exército e abrirá mão do tempo com ela para servir ao seu país?