Era tarde demais para Chaloner. Sua nova prisão foi perfeita para Newton, que vinha montando uma investigação rigorosa contra ele desde o caso de 1697. Agindo como detetive, o físico montou uma rede de espiões e informantes, conseguindo testemunhos de muita gente que conheceu Chaloner ao longo de sua carreira. O julgamento de Chaloner foi realizado em 3 de Março de 1699 e foi presidido por Sir Salatiel Lovell, juiz que tinha fama de ser um carrasco. O falsário enfrentava duas acusações por traição: uma pela cunhagem das pistoles francesas em 1692 e outra pelas coroas e meia-coroas descobertas em 1698.
Do lado da acusação, Newton apresentou oito testemunhas. Entre elas estavam algumas mulheres que passaram pela vida de Chaloner. Catherine Coffey, esposa do ourives Patrick Coffey, declarou ter visto o acusado com as moedas francesas falsificadas. Elizabeth, esposa de Thomas Halloway, deu evidências de como Chaloner havia corrompido o marido para que ele fugisse para a Escócia e não prestasse depoimento no julgamento de 1697. Catherine Carter, apontado mais de uma vez como culpado por Chaloner, testemunhou sobre as habilidades de falsificador do réu e sua participação no esquema da loteria.