Eu acredito que seja sempre melhor demorar mais e entregar o negócio bem feito do que fazer às pressas e depois voltar fazendo os remendos. O problema é que nem sempre conseguimos passar a importância da documentação ao cliente, ou às vezes somos forçados (R$) a não passar tal importância! Existem muitos clientes "Lady Kate" por aí, que dizem: "que que é? tô pagano!" :-)
Ainda assim, o "meio-termo" comentado pelo Eduardo deve sim existir, por mais "meio" que ele seja. Quero dizer o seguinte: um mínimo de documento deve haver, até porque nós precisamos de uma base pra dizer: "Não! o que o Sr. pediu está aqui. Assinado pelo senhor!". Nem que seja um simples levantamento de requisitos em forma de texto, mas tem que ter!
As futuras alterações, obviamente desde que não sejam grandes, não precisam ser detalhadas em documentação, mesmo porque muitas pequenas alterações acontecem, já que um software sem mudanças rapidamente se torna obsoleto. De qualquer forma, "o esqueleto básico do projeto" deve sim ter algo documentado, por mais simples que seja esta documentação. Este processo deve ser incluído como parte do tempo de desenvolvimento.