Após as três vitórias, o brasileiro sofreu sua primeira derrota no Pride diante do japonês Daiju Takase.
As próximas lutas de Anderson Silva lutou foram válidas pelo Conquista Fight 1 e pelo Gladiator FC. Ele ainda conquistou o cinturão do Cage Rage, ao superar o britânico Lee Murray.
Na sequência, ele defendeu o cinturão do Cage Rage com sucesso por duas vezes, lutando contra Jorge Rivera e Curtis Stout.
Já em janeiro de 2006, Anderson Silva foi desqualificado em luta válida pelo Rumble on the Rock 8, ao chutar o rosto de Yushin Okami em posição de guarda, o que era proibido pelas regras do evento.
Depois daquela luta, Anderson lutou mais uma vez no Cage Rage, contra o americano Tony Fryklund, e venceu por nocaute ainda no primeiro round. A partir dali, o Spider abriu caminho para iniciar sua carreira no UFC.