Durante o período em que foi feito prisioneiro na França, teve contato com a poesia cortês, que aguça seu ouvido de poeta para a musicalidade. Seu interesse pela poesia de corte foi crescente e acabou por gerar uma tradução do famoso Roman de la Rose.[8]
Possivelmente no ano de 1343, filho de um próspero mercador de vinhos, Geoffrey Chaucer conseguiu sobreviver na infância à peste negra. Quando jovem, teve excelente formação ao se tornar pajem da corte do rei Eduardo III, consagrando-se como um renomado tradutor do francês e do latim. Daí ele incorporar nos seus Contos da Cantuária, iniciados em 1386, passagens inteiras de obras como Roman de la Rose de Guillaume de Lorris e da Consolatione philosophiae do filósofo Boécio.
Mais ainda o mundo se lhe ampliou com suas missões diplomáticas cumpridas entre 1370-1378. Homem educado na corte, afeito aos tratados, enviaram-no ao Flandres, à Navarra, à França, e à Itália, onde entrou em contato direto com a obras de Dante, de Boccaccio e de Petrarca. A riqueza filológica que o cercava foi incorporada à sua obra, dotando a língua Inglesa, desde aqueles tempos, da abertura e plasticidade que a fez um idioma universal por excelência, sempre pronto a acolher as contribuições estrangeiras vindas das mais diversas precedências.
Chaucer morreu em 25 de outubro de 1400. Abalado pela deposição de Ricardo II, ocorrida em 1399, o novo monarca, Henrique Bolingbroke (ambos os reis futuros personagens de Shakespeare), no entanto, restaurou-lhe a pensão que lhe havia sido retirada, impedindo que outras desgraças o perturbassem, mas então já foi tarde. Ele foi o primeiro homem de letras a ser enterrado em Westminster, a abadia que abrigava as sepulturas reais da Inglaterra.