Foram anos lidando com a maldição familiar, condenações morais e sociais. Ainda assim, depois do primeiro sucesso, Chiquinha não parou mais.
Compôs mais de 2 mil músicas em gêneros variados como: valsas, polcas, choros e serenatas, tangos, e outros. Uma curiosidade é que a maestrina gostava de dar nomes indígenas às suas composições: Tupã, Tupi, Aguará, Caobimpará, Ary, Aracê, Timbira, Tamoio e Tupiniquins são algumas de suas composições.
Além de enfrentar as constantes desaprovações sociais pela sua vida pública e arcar com as consequência de ter renegado uma vida do lar, Chiquinha também sofreu no segundo casamento. Seu segundo esposo, João Batista, a traía constantemente e, mesmo tendo com ele uma filha, Alice, a artista decidiu se separar novamente.
Mais uma vez, foi proibida de ter a guarda da criança, e continuou vivendo apenas com o seu primogênito.
Em 1885, aos 38 anos, já divorciada do segundo marido, Chiquinha havia conquistado respeito como artista na sociedade carioca. Estreou no teatro, criando a trilha para a opereta A Corte na Roça. Na ocasião, a imprensa nacional não sabia como tratá-la, pois não existia o feminino para a palavra maestro. Deu-se então a invenção do termo "maestrina".
Você consegue imaginar uma orquestra onde a estrela é o violão? Pois bem: esse instrumento, nada comum em concertos clássicos, foi elevado ao status de erudito por Chiquinha Gonzaga, que em 1889 regeu no Imperial Teatro São Pedro um recital de violões.
Na época, o instrumento não era considerado nobre e muito menos adequado para a ocasião, mas Chiquinha mais uma vez causou polêmica e inovou sua forma de apresentar.
Uma revolução política acontecia no Brasil em meados de 1888, estava para ser assinada a abolição da escravatura e Chiquinha era militante a favor da libertação de pessoas escravizadas. Sendo ela própria de origens negras, sua atitude condizia com as suas origens.
Uma das curiosidades mais faladas de sua biografia é o fato de ter comprado a alforria de José Flauta, um escravo músico que queria como companheiro artístico.
Chiquinha Gonzaga aos 47 anos, usando o broche contendo os primeiros compassos de sua valsa Valquíria, presenteado por colegas.
Chiquinha viveu em uma época em que a música nacional não era considerada arte. Os burgueses apreciavam composições europeias e torciam o nariz para qualquer expressão cultural que expressasse alguma brasilidade.
A maestrina, no entanto, fazia questão de ressaltar o aspecto nacional de suas composições, inclusive nos títulos, como já falamos acima.
Era dia 26 de outubro de 1914 quando a primeira dama do Brasil à época, Dona Nair de Teffé, executou no violão um tango composto por Chiquinha Gonzaga. O episódio ficou conhecido como "alforria da música popular brasileira" pois nunca antes esse tipo de composição tinha entrado nas elegantes salas da Residência Presidencial.