1907 – O local do primeiro New Year’s Eve Ball Drop simbolizando o Ano Novo teve lugar na Times Square, e tornou-se um evento tradicional na cidade, atraindo mais de 1 milhão de pessoas a cada virada de ano.
1911 – “Longacre Square south.” Times Square com os hotéis Rector e Astor ao lado do edifício Times, atualmente completamente coberto por painéis publicitários eletrônicos.
O Esquilo Humano realizou muitas performances em protesto contra a 1ª Guerra. Aqui, na Times Square em 1918.
O Times Building de 1903 recebeu uma renovação decididamente desagradável em 1963-64, que retirou toda a sua ornamentação anteriormente refinada.
A imagem de um foguete Saturno V adorna o então Allied Chemical Building, o Times Building reformado, para celebrar a Apollo 11.
Hoje, é conhecido como “One Times Square” e está praticamente desocupado, toda a sua receita sendo colhida pelos enormes outdoors que se agarram à sua fachada.