Em 2006, criou uma empresa cujo modelo de negócios era relativamente simples — a cada calçado vendido, outro seria doado a alguma criança carente ao redor do mundo. Essa marca é a Tom Shoes, desde então Mycoskie é o principal garoto-propaganda da empresa. Como em muitos casos de empreendedorismo, o fundador e sua própria história se tornam a personificação de seus negócios. A marca praticamente não investe nada em propaganda. Seus disseminadores são seus fãs, usuáriosda marca.