Os acontecimentos mostraram a impossibilidade de manter uma linha de defesa ao longo da fronteira. Na noite de 29 de maio, em Portalegre, reuniu-se um conselho de guerra presidido pelo Duque de Lafões. Neste conselho foi decidido retirar em direção ao rio Tejo. A retirada começou no dia 30 de maio. Posições que ofereciam boas condições de defesa foram abandonadas. Também se deixou às mãos do invasor os abastecimentos e as munições que tinham sido reunidos em Portalegre, Castelo de Vide e Alegrete, assim como os trens de hospitais, bagagens e alguma artilharia. Numa reunião realizada durante o percurso, em Alpalhão, foi decidido concentrar o Exército na região de Gavião e, a partir daí, procurar manter o Alentejo em mãos portuguesas.[23]
No dia 1 de junho, as tropas espanholas marcharam de Arronches para Portalegre. Não foi encontrada resistência no caminho nem em Portalegre. No dia seguinte algumas forças marcharam até Castelo de Vide onde apreenderam grande quantidade de abastecimentos, munições e armamento. No Marvão foi oferecida resistência e os espanhóis desistiram de tomar a praça.[24]
As forças portuguesas em retirada chegaram à região de Gavião no dia 31 de maio. A infantaria portuguesa formou uma linha de defesa a sul de Gavião e as unidades de emigrados formaram uma segunda linha. Não foram enviadas forças para vigiarem os itinerários de aproximação pelo que o comando português desconhecia a posição das forças espanholas. A 3 de junho, o Duque de Lafões enviou uma força de 600 homens de infantaria e 70 de cavalaria a Gáfete, a Tolosa, a Flor da Rosa e a Crato com a missão de recolher os abastecimentos ali colocados. Para comandar esta força foi nomeado o Brigadeiro Bernardim Freire de Andrade que, por se encontrar doente, foi substituído por D. José Cárcome Lobo. Em Flor da Rosa, pelas 14h00, aproximou-se uma força espanhola com cerca de 2500 cavaleiros e três batalhões de infantaria. D. José Cárcome Lobo dispôs-se a defender as suas posições. A força atacante espanhola era nitidamente mais forte e os portugueses retiraram em direção a Aldeia da Mata onde reorganizaram uma posição defensiva. Ao fim de duas horas de combate esgotaram-se as munições e as forças portuguesas acabaram por se render.[25]
A Guerra das Laranjas não decorreu exclusivamente no Alentejo. Houve ações militares em Trás-os-Montes e no Algarve. A norte, no dia 8 de junho pelas 20h00, um destacamento português sob o comando do marechal de campo Gomes Freire de Andrade, com 1787 homens de infantaria e duas peças de artilharia ligeira (calibre 3), saiu do seu acampamento na Veiga de Chaves e dirigiu-se em direção a Monterrei. Houve alguns combates de pouca importância mas a operação de ataque a Monterrei não chegou a ser efetuada devido à falta de preparação e indisciplina das tropas. Gomes Freire deu ordem de retirada das suas forças na tarde do dia 9. Nesse dia à noite, ao serem ouvidos alguns disparos ao longe, gerou-se a confusão nas tropas portuguesas, de tal forma que julgaram estar perante um grande ataque espanhol. Alguns militares fugiram para Chaves onde lançaram o pânico com as suas descrições fantasiosas dos acontecimentos. A situação foi esclarecida por Gomes Freire. Houve mais algumas escaramuças sem quaisquer resultados significativos.[26]
No Algarve também ocorreram alguns incidentes. Os portugueses tinham ocupado posições na margem direita (ocidental) do rio Guadiana. As forças espanholas, do outro lado do rio fizeram fogo frequentemente, tanto com artilharia como com mosquetes, sobre as tropas portuguesas que localizavam. No dia 8 de junho, as forças espanholas tentaram atravessar o rio. As tropas portuguesas opuseram-se e, ao fim de quatro horas de troca de tiros, os espanhóis desistiram do seu objetivo.[27]
No Rio Grande do Sul o governo local tinha uma política expansionista, fundando povoações ao longo da região de fronteira, que além de povoar a região, propiciava um aporte de soldados. Em janeiro de 1800, foram criadas, com imigrantes açorianos, as povoações de Caçapava do Sul e Canguçu.[28]
A notícia da declaração de guerra foi recebida na capital do Rio Grande do Sul em 15 de junho de 1801, quando chegou uma embarcação vinda da Bahia, retransmitindo uma informação dada pela corveta portuguesa Andorinha, que tinha lá aportado pouco antes. A informação foi confirmada no dia 22, por outra embarcação vinda de Pernambuco.[28]
Não tendo ainda recebido ordens do vice-rei, as forças militares, divididas em dois corpos, dirigiram-se para a fronteira, uma para Rio Pardo, outra para Rio Grande, com o objetivo de conquistar os territórios que levasse as fronteiras aos "limites naturais" do Sul do Brasil, os rios Uruguai e da Prata.[28]
Como não havia uma declaração de guerra conhecida e oficial entre os dois reinos, foram organizadas pequenas tropas de milicianos, sem uniforme, mas armados pelo governo, que realizaram os primeiros ataques. O primeiro a se apresentar foi Manuel dos Santos Pedroso com uma tropa de aproximadamente 30 homens, conquistou o fortim espanhol de São Martinho.[28]
José Francisco Borges do Canto, conhecido contrabandista buscando uma amnistia, apresentou-se com 15 homens. Encarregado inicialmente de apoiar a Manuel Pedroso, conseguiu apoio de índios Guarani e buscou o combate com os espanhóis em São Miguel das Missões, que cercada se rendeu em poucos dias, tendo a sua guarnição espanhola sido libertada. Em seguida renderam-se as povoações de São João e Santo Ângelo.[28] O passo seguinte foi conquistar São Lourenço, São Luís e São Nicolau, que já estavam sendo abandonadas pela população local. O comandante espanhol foi preso tentando mobilizar uma tropa perto de São Luís e foi conduzido de volta a São Miguel.[28] Uma comissão de índios de São Borja, a última missão não conquistada, trouxe cativo o administrador espanhol e prometeu fidelidade aos portugueses.[28]
Ao sul tropas do capitão de milícias Simão Soares da Silva e do tenente José Antunes da Porciúncula atacaram a região do Taim, conquistaram o forte de Chuí.[28] Já uma tropa do coronel Patrício José Correia da Câmara, liderada pelo tenente António Alves, atacou e rendeu as tropas espanholas que abandonavam o forte de Cerro Largo.[28]