É evidente que até 1350 a Ordem seguiu um processo de continuo crescimento e a partir dai começou a decadência. Uma das causas, não a menos importante, temos que vê-la na Peste Negra, doença que causou numerosíssimas mortes. Em três anos morreram mais de 5000 Agostinianos. Outro motivo temos que vê-lo na decadência geral que vivia a Igreja como consequência sobre tudo do Cisma de Ocidente.
Para fazer frente a esta situação surgiram as Congregações de Observância, que encontraram apoio dos Superiores Gerais que tomavam sob seu controle imediato o governo dos conventos que tinham optado pelo retorno a uma vida mais autenticamente religiosa. Numerosas foram as italianas. Fora desta nação é preciso lembrar na Alemanha a de Saxonia da onde haverá de sair Lutero. Na Espanha começou em 1431 a través da Província de Castela e a partir dela estenderam-se os mesmos ideais de observância a outros conventos da Península.
Neste período três províncias mais unem-se à anteriores: a dos Abruzos (Itália), a de Portugal cujos conventos seguiam pertencendo à de Castela e a de Cerdenha. As duas primeiras fundadas em 1476; a última em 1512.
Os estudos são uma dimensão muito importante da vida da Ordem em quanto herança de Santo Agostinho e em quanto instrumento para a contemplação e o apostolado.
Para encontrar pela primeira vez algo legislado sobre os estudos temos que ir até 1290. Nesta data incluía-se nas Constituições o seguinte, referido ao Superior Geral: “Deve ter como máxima preocupação que se mantenham na Ordem as casa de estudos e formação, sobre os que se depende a estabilidade da Ordem; que especialmente nas casas de estudo gerais deve-se dar o maior apoio e atenção aos estudos e que aqueles que se encontrem dedicados ativamente aos mesmos em cada província sejam estimulados em tal direção”.
A pesar de que é a primeira vez que se legisla algo a respeito nota-se claramente que a preocupação pelos estudos existia já desde antes. De fato, se faz referência à existência de casas dedicadas aos estudos. A primeira delas foi comprada em 1259 em Paris pelo Prior Geral Lanfranco de Milão e foi aberta para os estudos um ano mais tarde. Ali estudou o célebre Egídio Romano, discípulo de Santo Tomás de Aquino. Foi ele o primeiro agostiniano em conseguir o grau de Mestre em Teologia em 1285. Sua fama na Ordem foi tão grande que já no Capítulo de Florença de 1287 proclamou-se-lhe como guia de todos aqueles que na Ordem se dedicassem aos estudos. Foi considerado como o melhor professor da universidade de Paris do seu tempo. Em 1292 foi escolhido Prior Geral e três anos mais tarde arcebispo de Burdeos. Sua morte aconteceu em 1316. A mais conhecida de suas numerosas obras é a titulada O Governo dos Príncipes, traduzido cedo a várias línguas de Europa e até o hebraico.
Entre os numerosos que atrás dele obtiveram títulos acadêmicos, convém relembrar ao discípulo Tiago de Viterbo, seu sucessor na cátedra de Paris. Também escreveu muito. Entre suas obras mais famosas lembramos O Governo Cristão, considerado como o primeiro tratado sobre a Igreja. Também é importante O Poder da Igreja, que influenciou no Papa Bonifácio VIII. No mesmo campo está a obra de outro Agostiniano famoso de sua época, Agostinho de Ancona (+1328), titulada Suma sobre o Poder da Igreja, considerado como o primeiro tratado sobre o Pontífice. Todas estas obras tinham como finalidade concreta defender os direitos dos Papas de então contra as pretensões dos reis.
Dos Priores Gerais destacam no plano intelectual durante este período: Tomas de Estrasburgo (+1357) e Gregório de Rímini (+1358). Este último foi tal vez quem melhor soube compreender e expor o pensamento de Santo Agostinho, sobre tudo em Teologia.
Dentro do campo filosófico podemos destacar, em Espanha, Afonso Vargas de Toledo (+1366) grande personagem do seu tempo que acabou seus dias como arcebispo de Sevilha.
Também vale a pena recordar os autores de temas espirituais. Sobressaem Enrique de Friemar (+1348) ótimo representante do misticismo medieval alemão. O Beato Simão de Cássia (+1348) que exerceu grande influência em Santa Catalina de Sena e Hernão de Schildesche (+1357).
Nos anos posteriores a 1350, ainda que a Ordem no seu conjunto sofresse uma notável decadência nos seus estudos se manteve no primeiro plano. Pode-se afirmar que desde 1350 até 1380 ocupou o primeiro lugar entre as Ordens Religiosas, o qual pode dar a entender o número e qualidade dos teólogos Agostinianos. Entre os personagens celebres lembramos Ugolino de Orvieto (+1374) grande organizador da Universidade de Bolonha, em colaboração com Boaventura de Padova. Agostinho Favaroni de Roma. Na Áustria temos que citar a Leonardo de Carintia; em Praga a Nicolás de Laun; na Hungria a Estevão e Alexandre de Hungria; na Alemanha a Gyso de Colônia e Nicolás de Neuss; na Espanha, Bernardo Oliver, Martín de Córdoba e Tiago Pérez de Valência.