Lista de Exercícios sobre a classificação e a nomenclatura dos haletos orgânicos
Exercícios sobre a classificação e a nomenclatura dos haletos orgânicos
Com estes exercícios sobre a classificação e a nomenclatura dos haletos orgânicos, você pode testar o que sabe acerca das regras IUPAC e dos critérios para esses compostos.
A imagem a seguir apresenta a fórmula estrutural de quatro haletos orgânicos:
Analisando essas estruturas, qual representa um haleto de arila?
Entre as estruturas propostas abaixo:
Quais delas podem ser consideradas haletos secundários?
a) 1, 2, e 5.
Marque, entre as alternativas, aquela que apresenta a estrutura correta do haleto orgânico denominado iodeto de isobutila.
Utilizando seus conhecimentos a respeito da regra de nomenclatura IUPAC para os haletos orgânicos, marque a alternativa que melhor indica o nome da seguinte estrutura:
a) 2-cloro-5-etil-2,4,6-trimetil-hept-5-eno
b) 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-heptano
c) 6-cloro-3-etil-2,4,6,7-tetrametil-hext-2-eno
d) 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno
e) 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-ino
Letra A. Para ser um haleto de arila, o halogênio deve estar ligado diretamente a uma estrutura aromática, o que ocorre apenas na estrutura de número 1.
Letra E. O haleto secundário é aquele em que o halogênio (cloro-Cl, bromo-Br, iodo-I ou flúor-F) está ligado diretamente a um átomo de carbono secundário, o que ocorre nas estruturas 1, 4 e 5.
A estrutura de número 2 apresenta um haleto primário, pois o halogênio está ligado a um carbono primário. A estrutura 3 apresenta um haleto terciário, pois o halogênio está ligado a um carbono terciário.
Letra C. A fórmula estrutural do haleto orgânico iodeto de isobutila apresenta o elemento iodo ligado ao radical isobutil.
As outras alternativas estão incorretas porque apresentam, nessa ordem, os radicais:
a- Butil
b- Propil
d- Terc-butil
e- Sec-butil
Letra D. Para realizar a nomenclatura do haleto fornecido pelo exercício, devemos realizar os seguintes passos:
1º Passo: Como a cadeia é ramificada, inicialmente devemos delimitar a cadeia principal, que é aquela que apresenta os carbonos da ligação dupla, o carbono com o halogênio e o maior número de carbonos possível (nesse caso, são sete carbonos).
2º Passo: Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da insaturação (ligação dupla).
3º Passo: Identificar os grupos que estão ligados diretamente à cadeia principal. Nesse caso, temos os radicais metil (CH3) nos carbonos 2, 4 e 6, um radical etil (CH3-CH2-) no carbono 3 e o cloro no carbono 6.
4º Passo: Para montar o nome IUPAC da estrutura, devemos seguir a ordem alfabética para os grupos ligantes cloro, etil, e trimetil, além do prefixo referente a sete carbonos (hept), do infixo referente à ligação dupla (en) e do sufixo "o". Assim, o nome será:
6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno
Os haletos orgânicos são classificados de acordo com quatro critérios, além de possuírem uma nomenclatura oficial e uma usual, mas esta última é somente para os mono-haletos.