Um produto da iniciativa da Red Bull MotoGP Academy, Nakagami tornou-se no mais jovem vencedor do Campeonato Japonês de 125cc em 2006 e, em 2007, entrou na série espanhola sob a bandeira da Academia. No Campeonato do Mundo de 2008, conseguiu o seu melhor resultado do ano com um resultado nos dez primeiros em Donington e continuou no Campeonato em 2009.
Afastando-se do Campeonato do Mundo por dois anos, venceu o título de Moto2 ™ em 2011 e foi recrutado pela equipe do Italtrans no GP do Japão como piloto substituto. A equipe ofereceu-lhe um assento em tempo integral para 2012 e, em 2013, perdeu uma vitória em várias ocasiões - especialmente quando ele marcou quatro segundos lugares consecutivos no meio da temporada.
Mudou para o Idemitsu Honda Team Asia em 2014, mas teve um ano difícil, antes de regressar ao pódio com o terceiro em Misano no ano seguinte. Ele permaneceu na equipe em 2016 e conquistou sua primeira vitória em Assen no GP da Holanda, e até o final de 2017 havia conquistado oito pódios e dois poles. Para 2018 Nakagami se formou na categoria rainha para pilotar com a LCR Honda Idemitsu, e foi o melhor recruta de qualificação com várias aparições no Q2. Ele fica com o mesmo time em 2019 e foi impressionante nos testes.