ReP USP - Detalhe do registro: Síntese e funcionalização de compostos organoenxofre: sulfóxidos, sulfetos e N-sulfinil iminas
Síntese e funcionalização de compostos organoenxofre: sulfóxidos, sulfetos e N-sulfinil iminas (2017)
Autor USP: SOUZA, FREDERICO BERNARDES DE - FCF
Subjects: INSUMOS FARMACÊUTICOS; QUÍMICA ORGÂNICA
Abstract: Neste trabalho promovemos a síntese de sulfóxidos vinílicos ?-substituídos através da reação de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura. Também foi feita a síntese de sulfóxidos enínicos inéditos, pela adição do nucleófilo no carbono β-sulfóxido. Esses compostos eram passíveis de serem submetidos a reação de rearranjo de Pummerer aditivo e assim gerarem uma pequena biblioteca de compostos α-tioaldeídos. Um desses aldeídos sintetizados foi empregado na reação de formação de uma imina propargílica, com consequente reação de CuAAC formando iminas triazólicas. Outras iminas arílicas foram sintetizadas, passando por uma etapa de redução, com intuito de se obter a amina livre, para que fosse feita a reação de ciclização com auxílio de um agente eletrofílico. Outra classe de composto organoenxofre foi sintetizada, as N-sulfinil imina, que após a reação de acoplamento cruzado de Sonogashira, com consequente remoção de um grupo protetor e a formação do anel heterocíclico, foram obtidos compostos triazólicos N-sulfinil imínicos.
SOUZA, Frederico Bernardes de; STEFANI, Hélio Alexandre. Síntese e funcionalização de compostos organoenxofre: sulfóxidos, sulfetos e N-sulfinil iminas. 2017.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2017. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-19102017-155658/ >.
Souza, F. B. de, & Stefani, H. A. (2017). Síntese e funcionalização de compostos organoenxofre: sulfóxidos, sulfetos e N-sulfinil iminas. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-19102017-155658/
Souza FB de, Stefani HA. Síntese e funcionalização de compostos organoenxofre: sulfóxidos, sulfetos e N-sulfinil iminas [Internet]. 2017 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-19102017-155658/