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Os leilões já eram realizados na Babilônia por volta do ano 500 a.C., mas as "mercadorias" eram muito diferentes das comercializadas hoje. Uma vez por ano, realizava-se um leilão de mulheres para homens que desejavam se casar. As donzelas mais bonitas provocavam uma verdadeira guerra nos lances, enquanto as menos agraciadas pela natureza tinham que pagar um dote para poderem participar do leilão.
Os antigos romanos também promoviam leilões, que aconteciam no atrium auctionarium. Havia o dominus (dono da mercadoria), o argentarius (que organizava e regulamentava o leilão), o praeco (o leiloeiro propriamente dito) e a pessoa que fazia o maior lance e, conseqüentemente, levava a mercadoria para casa. Os apostadores eram super discretos na hora de dar os lances e, em vez de dizerem suas ofertas em voz alta, apenas acenavam ou davam uma piscadinha. Até mesmo o imperador Marco Aurélio leiloou relíquias de família e também móveis, num leilão que durou dois meses.
A palavra auction (leilão, em inglês) vem do latim auctus, que significa "aumentar".
Nem sempre o leilão acontecia dessa forma tão civilizada. Após uma vitória do exército romano, o soldado reunia tudo o que saqueava em um local e o marcava cravando sua lança, para depois leiloar as mercadorias. Às vezes, negociantes acompanhavam os militares nas batalhas para facilitar as vendas.
Um dos leilões mais incríveis da história aconteceu no ano 193 d.C., quando nada menos que todo o Império Romano foi a leilão! O imperador Pertinax foi morto durante um motim da Guarda Pretoriana ? que, ironicamente, era responsável por sua segurança pessoal ? e, como não tinha herdeiros, foi realizado um leilão informal do Império. Didius Julianus foi o grande vencedor com um lance de 6.250 dracmas e se tornou o novo imperador romano. Mas o coitado nem teve tempo de aproveitar o cargo: foi decapitado dois meses depois, quando Septimus Severus conquistou Roma. Dizem que Julianus pode ter sido a primeira vítima da "maldição dos vencedores de leilões".
Por volta do século VII, templos budistas leiloavam os pertences de monges falecidos.
No século XVII já aconteciam leilões de objetos de arte na Grã-Bretanha. As mercadorias eram leiloadas em tavernas e cafés todos os dias e havia até catálogos dos produtos.
Durante a Guerra Civil Norte-Americana (1861-1865), os batalhões de ambos os lados saqueavam fazendas e casas de comércio por onde passavam. Então, reuniam as mercadorias e faziam um leilão, normalmente presidido pelo coronel. Mesmo depois da guerra, os coronéis ainda viajavam pelo país leiloando o que havia sobrado. Alguns leiloeiros começaram a se vestir como coronéis para ganhar a simpatia do público e o costume ficou tão famoso que até hoje esses profissionais são também chamados de colonels (coronéis) nos Estados Unidos.
A Sotheby's, casa de leilões mais famosa do mundo, foi fundada em Londres por Samuel Baker em 1744. A empresa ganhou o nome atual após sua morte, em 1778, quando foi dividida entre seu sócio na época, George Leigh, e seu sobrinho, John Sotheby. A família acabou dominando a administração da companhia e seu nome prevaleceu. A Sotheby´s não demorou muito para ganhar prestígio junto à elite européia. Quando Napoleão morreu, em 1821, os livros que havia levado para o exílio na Ilha de Santa Helena foram leiloados pela casa.
Em dezembro de 2002, um fã que não quis se identificar arrematou as orelhas do Dr. Spock, interpretado por Leonard Nimoy na versão original da série de ficção científica Jornada nas Estrelas, por 2.493 dólares.
A casa de leilões inglesa Cooper Oewn tentou leiloar em 2002 a caixa ornamentada em que John Lennon guardava maconha. No entanto, ninguém quis dar o lance mínimo pedido: 25 mil libras (40 mil dólares). O objeto era usado pelo ex-beatle para esconder a droga das empregadas que trabalhavam em sua casa e a única oferta feita foi de 15 mil libras.
A pintura mais valiosa já vendida em um leilão foi Rapaz com Cachimbo, de Pablo Picasso. O quadro foi arrematado por um comprador anônimo em maio de 2004, na Sotheby's, em Nova York (EUA) pela bagatela de 104.168.000 dólares (incluindo as taxas) e se tornou a primeira obra de arte a ultrapassar os 100 milhões de dólares.