Pillsbury é um dos enigmas da história do xadrez e um dos jogadores promissores que não viveram para confirmar seu talento. Alcançou apenas um prêmio principal em sua carreira, mas esse foi o do Torneio de Hastings, em 1895, o evento mais significativo da época. Seu feitos jogando às cegas e sua prodigiosa memória são algo à parte, e sua melhores partidas, incluindo sua última vitória contra Lasker, trazem a marca de um grande artista.
Pillsbury aprendeu xadrez em Boston, estado de Massachusetts, aos 16 anos, o que hoje corresponderia a um obstáculo quase fatal às chances de qualquer jogador tornar-se um Grande Mestre. Mas ele evoluiu rapidamente e tinha apenas 22 anos quando conquistou sua vitória em Hastings, à frente de Lasker, Steinitz, Tarrasch e Mikhail Chigorin.
Nos anos seguintes ele foi um constante vencedor de altos prêmios internacionais. Ganhou fama mundial com suas demonstrações de xadrez às cegas, que incluíam um recorde mundial (na época) de 22 partidas simultâneas. Fazia exibições jogando xadrez e damas às cegas, enquanto simultaneamente participava de uma mesa de Uíste.
1895 Hastings 1895 1 Com Mikhail Chigorin em segundo, Emanuel Lasker em terceiro e Siegbert Tarrasch em quarto.[2]