Se jogasse hoje, em 2020, Pippen nem precisaria de um agente para negociar sua Free Agency tamanha a tranquilidade. Ala versátil, um dos grandes defensores da história, atlético, com bom passe e capaz de atacar a cesta a qualquer momento receberia ofertas de contrato máximo de dez times diferentes assim que estivesse disponível. Mas como vimos no documentário, isso não aconteceu com ele em 1991 quando acertou sua extensão com o Bulls. Um dos motivos? Sequer existiam contratos máximos.
A NBA criou seu sistema de teto salarial na temporada 1984-85, quando os times podiam gastar míseros 3,6 milhões de dólares na soma dos contratos de todos os jogadores. Foi uma mudança dramática na construção de times e que forçou adaptações rápidas: os cinco times que estavam acima desse limite quando ele foi criado, Los Angeles Lakers, New Jersey Nets, Philadelphia 76ers, New York Knicks e Seattle Supersonics, tiveram que congelar seus elencos e não puderam contratar Free Agents ou trocar por jogadores que deixariam suas folhas salariais maiores. A única permissão dada foi assinar, pelo menor valor permitido na época, novatos selecionados no Draft. Isso porque a liga resolveu que funcionaria num esquema de soft cap, ou seja, um teto salarial que às vezes pode ser ultrapassado dependendo das circunstâncias. O acordo, por exemplo, dizia que os times poderiam pagar “qualquer valor para manter seus próprios jogadores que virassem Free Agents, ignorando seu efeito sobre o teto salarial”.