Em julho de 1944 entrou na Universidade de Harvard, onde escreveu para o Harvard Lampoon, uma publicação humorística, e onde foi membro do Hasty Pudding Club e do Porcellian Club.
Os seus estudos foram interrompidos para cumprir o serviço militar obrigatório, entre 1945 e 1948, onde foi condutor de tanques em Itália, pelo exército norte-americano. Depois de se ter graduado em Harvard, Plimpton frequentou o King’s College na Universidade de Cambridge entre 1950 e 1952.
Durante os seus tempos de universidade em Harvard, Plimpton foi colega e amigo de Robert Kennedy. Quando Robert se candidatou à Presidência dos EUA, Plimpton participou na campanha, desenvolvendo outras atividades para além do jornalismo. A 5 de junho de 1968, George Plimpton encontrava-se entre a multidão que viu Robert Kennedy ser alvejado, tendo ajudado a deter Sirhan Sirhan, o assassino.