Embora tenha ganhado as estatuetas pelos papéis em Só resta uma lágrima (1946) e Tarde demais (1949), a atriz foi imortalizada no papel de Melanie Hamilton em E o vento levou (1939), pelo qual não foi premiada. A obra levou oito estatuetas, incluindo melhor filme.
"Me senti muito atraída por Melanie", contou Havilland certa vez. "Ela tinha uma personalidade complexa em comparação com as heroínas que eu vinha interpretando repetidamente."
Outro trabalho marcante da atriz foi em A cova da serpente (1948), um dos primeiros filmes de Hollywood a representar doenças mentais e considerado um dos grandes feitos de sua carreira.
Havilland também provocou uma reviravolta na indústria cinematográfica ao se tornar uma das primeiras atrizes a levar um estúdio, a Warner Bros, à Justiça em 1943, na tentativa de se livrar de aspectos abusivos de seu contrato.
À época, em Hollywood reinava o chamado "star system", no qual grandes estúdios poliam as estrelas controlando ao máximo aspectos da vida pessoal e profissional.
O processo foi bem-sucedido e acabou beneficiando os companheiros de profissão de Havilland com a possibilidade de os estúdios pausarem os contratos caso os artistas não estivessem trabalhando, bem como de alargarem as condições de exclusividade para além do tempo combinado.
"Ninguém pensou que eu venceria [o processo], mas depois chegaram flores, cartas e telegramas de meus companheiros atores. Foi maravilhosamente gratificante", lembrou a atriz em entrevista concedida em 1992.
Filha de pais britânicos, Havilland nasceu no Japão, mas cresceu nos Estados Unidos e foi naturalizada americana. A família se mudou para a Califórnia quando ela e sua irmã, a também atriz vencedora de Oscar Joan Fontaine, ainda eram crianças. Quinze meses mais nova, Fontaine morreu em dezembro de 2013 aos 96 anos.
Embora tenha se mantido vinculada a Hollywood, Havilland vivia desde os anos 1950 na França, país onde recebeu diversas condecorações. Após se aposentar das telonas, ela fez poucas aparições públicas, tendo voltado a Hollywood em 2003 para participar da 75ª cerimônia do Oscar.
Havilland teve dois filhos, Benjamin e Gisèle. O primeiro é fruto de seu primeiro casamento, com o escritor Marcus Goodrich, e a mulher é filha de seu segundo marido, o jornalista Pierre Galante.

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