Em contrapartida, Winnicott (1969) discorre sobre as pessoas saudáveis que contribuem com a sociedade de uma forma completa, sendo capazes de lidar com o conflito tanto de forma interna quanto externa, e assumindo responsabilidade por tudo. Dessa forma, a liberdade presente nesses indivíduos tem como base a responsabilidade e, assim, o homem livre fica sem o alívio de justificar as suas atitudes com base em uma determinada ideia ou autoridade, ele não possui ninguém que lhe dê ou retire a permissão para fazer o que quiser, segundo Winnicott, alguém que o poupe da tirania de uma consciência.
Deste modo, torna-se compreensível que as pessoas temam tanto a não liberdade quanto a liberdade. Quando os indivíduos são mandados, um grande alívio é proporcionado e a única exigência é o culto às ideologias ou aos grandes heróis. É muito raro, em uma sociedade, indivíduos que sejam livres e que assumam plena responsabilidade pelos seus atos e pensamentos, sem que isso gere uma frustração excessiva. Assim, tanto a demasia quanto a inibição das ações e pensamentos pessoais podem ser transferidos para um líder ou para um princípio de uma forma muito descomplicada, porém o resultado é a pobreza da personalidade.
Winnicott (1940), apresenta a democracia como exercício da liberdade e, assim, espera-se que os indivíduos sejam capazes de tolerar as opiniões opostas, com um possível debate que pode envolver desgaste e dor, mas que não deixa de ser necessário para o bom funcionamento da sociedade. Porém, atualmente, as discussões não são desenvolvidas entre os indivíduos, o que facilita e mantém a sensação de um mundo binário, em que os padrões acabam sendo repetidos e o protagonismo individual é deixado de lado, dando lugar a falas massificadas (UNAMUNO, 2017).