Um dos vilarejos medievais mais encantadores da Toscana, San Gimignano permaneceu quase parada no século XIV. Uma das características mais marcantes da cidade são as casas-torre, construções em forma de torre que abrigavam residências das famílias mais influentes da cidade no passado. Atualmente são 14 construções de pé, no passado a cidade chegou a ter ainda mais construções como essas.
A Torre Grossa é a mais alta da cidade, com 54 metros de altura e pode ser vista de vários pontos de San Gimignano. Construída em 1310, a torre é aberta a visitação, e se tiver disposição de subir os 218 degraus vai encontrar uma bela vista da região.
Não existe uma forma simplificada de chegar a San Gimignano de transporte público. Seja de ônibus ou de trem é preciso recorrer a dois transportes, que podem ser combinados entre trem e ônibus ou apenas o último. Em ambos é preciso descer em Poggibonsi e pegar o ônibus até a cidade.
A forma mais fácil de chegar é pelas excursões, pela Get Your Guide, por exemplo, é possível fazer um tour com transporte incluído e passeio de Vespa pelas vinícolas da cidade.