Juventude – Cabeza de Vaca
Maria Marmolejo, a mulher de Álvar Núñez Cabeza de Vaca era de uma família de conversos, os judeus que tinham adotado o catolicismo como forma de escapar à perseguição religiosa e ao rigor da Inquisição espanhola. Os pogroms e às agressões contra os judeus em 1328 no reino de Navarra e em 1391 em Castela e Aragão foram os precursores do levantamento anti-converso de Toledo em 1499. Tais episódios levaram a um declínio do judaísmo na península ibérica e a uma acelerada conversão ao catolicismo dos que pretendiam salvar a pele.
Medina Sidonia, com 3 mil anos de idade, fica hoje na Rota del Toro, no topo do "Cerro del Castillo" (300 m de altura). Fenícios, romanos, visigodos, mouros e cristãos habitaram a cidade. Após a reconquista do território pelos cristãos, as terras foram concedidas à família de Guzman el Bueno, que passaram a ser os duques de Medina Sidonia. O sétimo duque, Don Alonso Perez de Guzman, conhecido como el Bueno liderou a Armada Espanhola que não conseguiu invadir a Inglaterra em 1588.