Ao ser perguntado se realmente ficou com Jessica Simpson e Britney no seu auge como jogador, ele respondeu rindo:
“Não. Era tudo rumor, especulações”, mas o seu agente rebateu: “Verdade ou mentira, você tinha uma foto autografada de Britney no espelho do banheiro que dizia ‘ganhe o Heisman por mim, baby’ “, e então Kingsbury confirmou. Erik ainda relembrou que o jogador chegou a entrar no ônibus da turnê de Britney e saiu de lá com um “sorriso torto” em seu rosto, quando ambos estavam na cidade de Lubbock, no Texas. A entrevista completa pode ser ouvida no Spotify, clicando aqui, ou aqui para ouvir no iTunes. Adicionamos também no player abaixo:
O show de Britney em Lubbock, cidade onde Kliff Kingsbury jogava, foi cancelado sem explicações conclusivas após duas músicas. Spears se apresentou na cidade com a “Dream Within a Dream Tour”, em 14 de junho de 2002, pouco tempo antes de ir ao México, onde o show também acabou antes do tempo previsto. “Era um dos concertos mais aguardados na história da cidade de Lubbock. As pessoas estavam empolgadas para ver Britney Spears em seu melhor momento. Mas tudo o que os fãs tiveram foi só um lampejo da diva pop e um pedido de desculpas”, escreveu o canal local KCBD.
Na época, um fã decepcionado disse para uma estação de TV local, que Britney saiu do palco gargalhando e pedindo para que as pessoas não a vaiassem. Supostamente a energia de um transformador teria deixado todo o backstage escuro. Um dos gerentes da arena que a cantora se apresentou confirmou a queima do gerador, mas frisou que a decisão de cancelar o show foi feita pelo pessoal de Spears, e que ele não teria sido consultado antes do anúncio. Os valores dos ingressos foram reembolsados.

Em homenagem aos 20 anos do filme Drive Me Crazy (No Brasil, Fica Comigo), o programa The Today Show fez uma entrevista com a protagonista Melissa Joan Hart, que relembrou os bastidores da produção, o tapete vermelho com Britney e sua participação no clipe de (You Drive Me) Crazy que faz parte da trilha sonora.
No começo da entrevista Melissa falou que o nome original do filme seria “Next to You” mas foi trocado para “Drive Me Crazy” por conta da música de Britney. Logo em seguida ela comentou que a première em em Nova York, foi uma das noites mais estranhas da sua vida. Pouco antes de aparecer no tapete vermelho, Melissa tinha chorado bastante por ter sido demitida de um filme e da série Sabrina por conta da capa da Maxim Magazine, além de ter terminado com o seu namorado. Mas como todos estavam interessado em ver Britney Spears naquela noite, isso acabou a ajudando de certa forma:
“Me disseram que eu seria capaz de dançar neste vídeo. Eu estava esperando o coreógrafo vir falar comigo. Eles ficaram tipo: ‘Oh, venham e se preparem. Aqui, segure essa bandeja e ande ao lado de Britney’ […] Finalmente eles nos chamaram pra dentro, e disseram: ‘OK, vá naquela cabine de DJ e apenas dance’. Eu fiquei tipo: ‘Wow. Coreografia, alguém? Eu não sei dançar’. Tipo, eu apenas danço quando a música é alta e bebo uma gim-tônica. E então eles disseram: ‘Não, apenas dance, faça o que quiser’. Então eu tive que fazer meus próprios movimentos”.
Melissa e Britney já estiveram juntas em diversas ocasiões, sendo a última no Meet & Greet da Piece of Me em 2015: