Um jovem que queria seguir os passos do pai, Sr José Monteiro, Ex-Jogador de futebol. Diego Monteiro rodou o Brasil por alguns times para realizar esse desejo. Mas, a vontade de ser cantor sertanejo falava mais alto.
Aos 14 anos ganhou o primeiro violão. Nas concentrações, fazia a festa. Nesse flerte com a música, ele começa a ensaiar suas primeiras composições. Em 2008, sofre uma lesão no tornozelo que o afasta do gramado. Nessa época, resolve se dedicar a cantar e compor. Menos de um ano depois de ter parado com o Futebol (2009), Diego começa a se destacar como compositor.
Logo, grava seu primeiro Hit: ?Chiclete?. A música começou a fazer sucesso pela internet. Em pouco tempo, Diego Monteiro assina com a HPG Music (www.hpgmusic.com.br).
No começo de 2010, a música ?Chiclete? começa a tocar em rádios da região. Logo depois, outra composição própria chega as FM?s: ?Areia e Sal?. Em maio de 2010, grava seu primeiro CD ?Diego Monteiro Ao Vivo? em Maringá-PR. Um trabalho feito com nove composições dele como ?Estrela?, ?Sacanagem? e ?Tá Me Tirando?.
Além de três regravações.
A música ?Estrela? ficou entra uma das mais tocadas no país na interpretação da dupla Hugo Pena & Gabriel. Diego é também um dos compositores de ?Tchau, Tchau!?, nova música de trabalho de Maria Cecília & Rodolfo.
Seu público agora não é mais aquele sentado no estádio esperando alguma jogada que defina. Esse, está posicionado a frente do palco, a frente de um aparelho de som, de um computador. Cantando não hinos de torcidas, mas as músicas de Diego Monteiro. ?Ainda bem que tive a dorzinha no tornozelo (risos). Realizei o sonho de ser um jogador e estou realizando meu grande sonho que é cantar?, conclui.