Em Advanced você pode definir quais cabeçalhos aparecerão no índice: em Headings eu costumo desmarcar h5 e h6, por exemplo. Assim, apenas os cabeçalhos com h2, h3 e h4 (já que não uso h1 além do título do post) aparecem no sumário.
O sumário é inserido automaticamente antes do primeiro cabeçalho do texto. Você verá isso em todos os posts do meu blog.
Primeiro, termine o conteúdo – ou seja, deixe a criação do índice para o final. Usando o editor visual, crie um novo bloco e busque por Lista. Então, escreva o que deverá constar no índice, como um cabeçalho por linha.