Em 2008 na Filadélfia estado da Pensilvânia Robert Rihmeek Williams A.K.A Meek MIll foi preso foi preso sob acusação de posse ilegal de arma de fogo após uma ronda da polícia que foi de encontro aos seus companheiros motociclistas. Nessa primeira ocasião além de ser preso, Meek Mill foi espancado. A foto desse acontecimento anos mais tarde se tornaria capa da mixtape DC4 e do próprio documentário disponibilizado pela Amazon.
Naquele período, Meek foi sentenciado em 11 meses de prisão em regime fechado só retornando em 2009 após um acordo de liberdade condicional de cinco anos.
Como todo caso de glória sempre possui uma reviravolta, com Meek não foi diferente. Em 2012 o rapper foi abordado pela polícia enquanto dirigia sob alegação de uso de maconha por seus companheiros, sendo o Meek liberado no dia seguinte, o que resultou em uma perda de imagem em cerca de 40 mil dólares em sua parceria com a PUMA, gerando uma revolta por parte do rapper e sua equipe que processou o departamento de polícia da Filadélfia pela violação dos direitos civis, invasão da privacidade e prisão falsa.
A partir daí o cenário começa a se estreitar para o chefe do selo DC e braço direito de Rick Ross, quando em 2012 ele foi impedido de viajar após não enviar um relatório sobre sua condicional devido a chegada de sua turnê, através de um comunicado que o rapper só poderia se manter na cidade da Filadélfia.
Em 2013 Meek volta aos tribunais sob alegação de violar a condicional mesmo com a equipe do rapper tendo fornecido ao departamento de polícia um itinerário e cronograma dos destinos. Nesse momento a justiça se mostrou totalmente displicente em relação às funções do rapper que também é empresário, cuidando naquele período de 7 artistas, um programa de rádio e inúmeras entrevistas agendadas. Esse caso ainda iria mais longe.
Em 2014 Meek foi declarado culpado pela violação da condicional conseguindo uma revogação da pena, logo após o rapper foi condenado a prisão domiciliar.
Com o término da liberdade condicional Meek Mill mais uma vez seguiu em atividade trabalhando em suas mixtapes, clipes, álbuns, seu relacionamento com a rapper Nicki Minaj e família, tudo parecia caminhar em conformidade, pelo menos até o momento.
Em 2017 Meek Mill foi acusado injustamente de agredir um homem, onde o caso com vídeo registrado apresentou o rapper tentando não ser filmado por um segurança do aeroporto que insistiu em realizar as imagens enquanto Meek pediu que ele não o fizesse.
Ainda naquele ano, Meek foi condenado de dois a quatro anos de prisão pelo Juiz Brinkley, sendo considerado uma ameaça ao estado. Esse acontecimento ficou marcado em todo estado Norte Americano movimentando diversos artistas como Jay-z, o qual já possuía relações interessantes como a atual união da DC Records e a Roc Nation, Beyoncé com o verso: